Question

化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药．可以通过图所示的路线合成：

已知：RCOOH

PCl3

RCOCl；苯的同系物通常能与酸性高锰酸钾反应，生成苯甲酸；D与FeCl₃溶液能发生显色；A经质谱仪测定后得到最大质荷比为：46．
请回答下列问题：
（1）B→C的转化所加的试剂可能是

 

，G中的含氧官能团名称为：

 

，CH₃COCl+E→F的反应类型是

 

．
（2）有关G的下列说法正确的是

 

．
A．属于芳香烃                              B．能与FeCl₃溶液发生显色反应
C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应    D．1mol G最多可以跟4mol H₂反应
（3）E的结构简式为

 

．
（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为

 

．
（5）写出同时满足下列条件的E的任意两种同分异构体的结构简式

 

．
①能发生水解反应②与FeCl₃溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）已知：工业上以氯苯（或溴苯）水解（）制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH₃CHO

O2

催化剂

CH₃COOH

CH3CH2OH

浓H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由CH₃COCl结合题中信息的条件可知，C为CH₃COOH，A经质谱仪测定后得到最大质荷比为46即A的相对分子质量为46，结合A→B的条件可推知B为CH₃CHO，A为CH₃CH₂OH，D与FeCl₃溶液能发生显色，说明D中有酚羟基，结合F和D的分子式可知E为，所以D为，以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先将甲苯氧化成苯甲酸，再与三氯化磷作用生成，将苯与氯气反应再转化成苯酚，再与前面的反应可得苯甲酸苯酚酯，据此答题．

解答： 解：由CH₃COCl结合题中信息的条件可知，C为CH₃COOH，A经质谱仪测定后得到最大质荷比为46即A的相对分子质量为46，结合A→B的条件可推知B为CH₃CHO，A为CH₃CH₂OH，D与FeCl₃溶液能发生显色，说明D中有酚羟基，结合F和D的分子式可知E为，所以D为，以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先将甲苯氧化成苯甲酸，再与三氯化磷作用生成，将苯与氯气反应再转化成苯酚，再与前面的反应可得苯甲酸苯酚酯，
（1）根据上面的分析可知，B→C的转化是将醛基氧化成羧基，所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制Cu（OH）₂悬浊液，根据G的结构简式可知，G中的含氧官能团名称为酯基，（醇）羟基，CH₃COCl+E→F的反应类型是取代反应，
故答案为：银氨溶液或新制Cu（OH）₂悬浊液；酯基，（醇）羟基；取代反应； 
（2）A．G中有氧元素，所以不属于芳香烃，故A错误；
B．G中没有酚羟基，所以不能与FeCl₃溶液发生显色反应，故B错误；
C．G中有酯基可以发生水解、有碳碳双键可以发生加成、氧化，有羟基可以发生酯化等反应，故C正确；
D．一个G分子中有一个碳碳双键和一个苯环，所以1mol G最多可以跟4mol H₂反应，故D正确；
故选CD；
（3）根据上面的分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O，
故答案为：+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O；
（5）E为，满足下列条件①能发生水解反应，说明有酯基，②与FeCl₃溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，符合这样条件的E的同分异构体为，
故答案为：（其中任意两个）；

（6）以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先将甲苯氧化成苯甲酸，再与三氯化磷作用生成，将苯与氯气反应再转化成苯酚，再与前面的反应可得苯甲酸苯酚酯，合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意把握合成流程中的反应条件、已知信息等推断各物质，熟悉有机物的结构与性质即可解答，题目难度中等．