Question

二乙酸一1，4一环己二醇酯可由环己烷和乙烯通过下列路线合成：

（1）H的核磁共振氢谱有

 

个峰，峰面积之比为

 

．
（2）C的结构简式为

 

．
（3）D中所含官能团的名称为

 

．
（4）属于消去反应的为（填序号）

 

．
（5）写出步骤②、⑤的化学方程式：
步骤②：

 

；步骤⑤：

 

（6）二乙酸一1，4一环己二醇醋有多种同分异构体，但符合下列条件：①是二元羧酸，②有环己烷结构，③环己烷碳环上只有两个取代基，且连接在不同的碳原子上，④两个羧基连在不同的碳原子上．
则同分异构体共有

 

种（不考虑立体异构）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由二乙酸一1，4一环己二醇的结构，结合环己烷与乙烯的结构可知，H为CH₃COOH、F为．反应⑧可以是乙烯与水发生加成反应生成G为CH₃CH₂OH，G发生氧化反应生成乙酸，或者为乙烯氧化生成乙醛，再发生氧化反应生成乙酸．由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为卤代烃在NaOH/醇条件下的消去反应，则A为，A可以与溴发生加成反应生成B为，B再发生消去反应生成C为，C与溴水发生1，4-加成生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，E发生水解反应生成F，据此解答．

解答： 解：由二乙酸一1，4一环己二醇的结构，结合环己烷与乙烯的结构可知，H为CH₃COOH、F为．反应⑧可以是乙烯与水发生加成反应生成G为CH₃CH₂OH，G发生氧化反应生成乙酸，或者为乙烯氧化生成乙醛，再发生氧化反应生成乙酸．由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为卤代烃在NaOH/醇条件下的消去反应，则A为，A可以与溴发生加成反应生成B为，B再发生消去反应生成C为，C与溴水发生1，4-加成生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，E发生水解反应生成F，
（1）H为CH₃COOH，核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：3，故答案为：3；1：3；
（2）由上述分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
（3）D可以为，D中所含官能团的名称为：碳碳双键、溴原子，故答案为：碳碳双键、溴原子；
（4）上述反应中，属于消去反应的为：②④，故答案为：②④；
（5）步骤②的化学方程式：；
步骤⑤的化学方程式：，
故答案为：；；
（6）二乙酸一1，4一环己二醇醋有多种同分异构体，但符合下列条件：①是二元羧酸，②有环己烷结构，③环己烷碳环上只有两个取代基，且连接在不同的碳原子上，④两个羧基连在不同的碳原子上，2个侧链为-COOH、-CH₂CH₂COOH或-COOH、-CH（CH₃）COOH或-CH₂COOH、-CH₂COOH，各有邻、间、对3种，故共有9种，故答案为：9．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意官能团的消除、引入与衍变，关键是熟练掌握官能团与性质与转化，（6）中限制条件同分异构体的书写为易错点，难度中等．