Question

【题目】

化合物H 是一种仿生高聚物()的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路 线如下 ：

已知： A 与M 互为同系物。回答下列问题：

(1) A的系统命名为_____________。F分子中含有的官能团名称为__________________。

(2) B→C的反应条件为______________________。反应③、⑥的反应类型分别为_________、_________。

(3) 反应⑧的化学方程式为___________________________________。

(4) 化合物X 为H 的同分异构体，X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4 种峰。写出两种符合要求的X 的结构简式________________。

(5) 根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线__________(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙烯 羧基、羟基 NaOH水溶液 、加热 氧化反应 消去反应

【解析】

根据逆推法，由H的聚合物，可知H的结构简式为，而H是由G与在催化剂作用下发生反应得到，结合G的分子式判断可知G的结构简式为；根据A、C、G的分子式判断合成路线中各物质的碳原子数不变，按反应条件推出F为，E为，D为，C为，B为，A为。M与A为同系物，且氧化得到，则M为乙烯。(1)A为，系统命名为2-甲基-1-丙烯；F为，分子中含有的官能团名称为羧基、羟基；(2)B→C是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，反应条件为NaOH水溶液、加热；反应③是催化氧化生成，反应类型为氧化反应；反应⑥是消去反应生成和水，反应类型为消去反应；(3)反应⑧的化学方程式为 ；(4)化合物X为H（）的同分异构体，X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀则含有醛基，还能与Na2COspan>3饱和溶液反应放出气体则含有羧基，其核磁共振氢谱有4种峰则高度对称。符合要求的X的结构简式有；(5)根据上述合成中的信息，乙烯在银的氧化下生成，与乙酸反应生成，在浓硫酸中发生消去反应生成CH3-COOCH=CH2，合成路线如下：。