Question

【题目】丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如图：

已知：①

②E的核磁共振氢谱只有一组峰

③C能发生银镜反应

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环

⑤苯环上的卤原子在常压下遇到NaOH的溶液很难水解

回答下列问题：

（1）G中官能团的名称：___、__。

（2）D的系统命名是__；J的结构简式为__。

（3）由A生成B的化学方程式为__，反应类型为__。

（4）C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为__。

（5）H在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为__。

（6）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应，任写出其中两种符合上述条件的同分异构体的结构简式__。

Answer 1

【答案】羟基 溴原子 2-甲基-1-丙烯 +Br2+HBr 取代反应 +2Cu(OH)2+NaOH+2Cu2O↓+3H2O 、、(任意2种)

【解析】

E的核磁共振氢谱只有一组峰，则E中9个H原子连接在相同环境的C原子上，其结构简式为CH3-CHBr(CH3)2；D、E具有相同的碳链结构，则D为CH2=C(CH3)2；G中含有苯环，则A、B、C中均含有苯环，C能发生银镜反应，则含有醛基，则C中的醛基与Br在苯环的相邻位置，即；则B为，A为甲苯；根据已知及G的结构简式，H的结构简式为；H自身发生酯化反应，生成。

（1）根据G的结构简式，含有官能团的名称为羟基、溴原子；

（2）D为CH2=C(CH3)2，其系统命名为2-甲基-1-丙烯；根据分析可知，J的结构简式为；

（3）A为甲苯，B为，A发生苯环上的取代反应生成B，则方程式为+Br2+HBr；

（4）C为，与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，生成、氧化亚铜和水，化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+2Cu2O↓+3H2O；

（5）H为，多个H发生缩聚反应生成高分子化合物，其结构简式为；

（6）G的分子式为C11H9OBr，其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；核磁共振氢谱有4组峰，羟基一种，苯环上由2种，且为对称结构，与羟基相对的支链1种，则可能结构简式为、、。