Question

10．经测定某苯的含氧衍生物相对分子质量为122．
（1）若该物质分子中只含一个氧原子，则其化学式为C₈H₁₀O，如果其分子中没有甲基，则它遇FeCl₃溶液不能（填“能”或“不能”）发生显色反应，如果其遇FeCl₃溶液会发生显色反应，则这样的结构共有9种．
（2）若该物质分子中含有两个氧原子，则其化学式为C₇H₆O₂，其可能的结构共有5种，其中用水能与其他同分异构体区别出来的是（写出结构简式）．
某天然油脂A的化学式为C₅₇H₁₀₆O₆，1mol该油脂在酸性条件下水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C．经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O=9：16：1．
（3）写出B的分子式：C₁₈H₃₂O₂；C的名称是硬脂酸．
（4）油脂D在酸性条件下水解生成1mol甘油和3mol C，写出油脂D在NaOH溶液中水解的化学方程式+3NaOH→C₁₇H₃₅COONa+．

Answer 1

分析 （1）若该物质分子中只含一个氧原子，且相对分子质量是122，结合苯环和氧原子的相等原子质量确定苯环上的烃基，从而确定其分子式；苯环上有酚羟基的物质能发生显色反应，没有酚羟基的物质不能发生显色反应；
（2）若该物质分子中含有两个氧原子，且相对分子质量是122，结合苯环和氧原子的相等原子质量确定苯环上的烃基，从而确定其分子式，根据其含有的烃基和官能团确定同分异构体；
B的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O=9：16：1，设B的分子式为C_9nH_16nO_n，n=$\frac{280}{12×9+1×16+16×1}$=2，所以B的分子式为：C₁₈H₃₂O₂；A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆+3H₂O→C₃H₈O₃（甘油）+C₁₈H₃₂O₂+2C，根据原子守恒知，C的分子式为：C₁₈H₃₆O₂，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为：CH₃-（CH₂）₁₆-COOH，为硬脂酸，据此解题（3）（4）．

解答 解：（1）若该物质分子中只含一个氧原子，苯基和氧原子的相对分子质量之和为93，该有机物的相对分子质量是122，所以剩余部分是-C₂H₅，所以其分子式为C₈H₁₀O；如果其分子中没有甲基，则该物质是苯乙醇，因为苯乙醇没有酚羟基，所以它遇FeCl₃溶液不能发生显色反应；
如果其遇FeCl₃溶液会发生显色反应，说明该物质含有酚羟基，如果该物质中含有一个乙基和一个酚羟基，则有3个同分异构体，如果含有两个甲基和一个酚羟基，两个甲基处于邻位，则酚羟基有2个取代位置，如果两个甲基处于间位，则酚羟基有3个取代位置，如果两个甲基处于对位，则酚羟基有1个取代位置，所以共有9种同分异构体，
故答案为：C₈H₁₀O；不能；9；
（2）若该物质分子中含有两个氧原子，苯基和氧原子的相对分子质量之和为，相对分子质量是122，所以剩余部分是一个碳原子一个氢原子，所以该物质的分子式为C₇H₆O₂，该物质可能是苯甲酸、邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛、，所以有5种同分异构体，苯甲酸、邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛都能溶于水，只有甲酸苯酯不易溶于水，所以用水能与其他同分异构体区别出来的是，
故答案为：C₇H₆O₂；5；；
B的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O=9：16：1，设B的分子式为C_9nH_16nO_n，n=$\frac{280}{12×9+1×16+16×1}$=2，所以B的分子式为：C₁₈H₃₂O₂；A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀₆O₆+3H₂O→C₃H₈O₃（甘油）+C₁₈H₃₂O₂+2C，根据原子守恒知，C的分子式为：C₁₈H₃₆O₂，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为：CH₃-（CH₂）₁₆-COOH，
（3）通过以上分析知，B的分子式为：C₁₈H₃₂O₂，C的结构简式为：CH₃-（CH₂）₁₆-COOH，期名称为：硬脂酸，
故答案为：C₁₈H₃₂O₂；硬脂酸；
（4）油脂D在酸性条件下水解生成1mol甘油和3mol C，则D为硬脂酸甘油酯，硬脂酸甘油酯与氢氧化钠反应生成C₁₇H₃₅COONa与甘油，该反应的化学方程式为：+3NaOH→C₁₇H₃₅COONa+，
故答案为：+3NaOH→C₁₇H₃₅COONa+．

点评 本题考查了有机物分子式、结构简式的确定及有机反应方程式书写，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，试题知识点较多，充分考查学生的分析能力及化学计算能力．