Question

【题目】化合物M（）是一种能有效抑制新型冠状病毒复制的药物中间体。实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如图所示：

已知：①R1NR2（R1、R2表示氢原子或烃基）

②NR1R2

请回答：

（1）A的化学名称为______________；B的结构简式为______________；D中含氧官能团的名称为______________。

（2）F→G的化学方程式为______________。

（3）由E和G生成H的反应类型为______________；吡啶是一种有机碱，该反应中加入吡啶的作用为______________。

（4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。M中含有手性碳原子的数目为______________。

（5）C的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱中有4组峰的结构简式为______________（任写2种即可）。

（6）写出用乙醇和乙胺（CH3CH2NH2）为原料制备化合物NH的合成路线______________（其他无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羟基 取代反应 中和取代生成 ，从而使有机反应平衡右移，提高产率 4

【解析】

（1） 的分子式为 ，结合 的结构可知 中含有苯环，故 为。根据已知信息①， 与一定条件下生成 ，故 结构为：，根据 、 结构及已知信息②可得： 结构为：，其含氧官能团为羟基。

（2） 与 取代反应生成 ，则 的反应原理为：。

（3）根据 、 和 的结构可知： 与 取代反应生成 和 ，故反应类型为：取代反应，吡啶为一种有机碱，可以中和取代生成 ，从而使有机反应平衡右移，提高产率。

（4） 的结构简式为：（* 标记的摊位手性碳原子），所以有 个手性碳原子。

（5） 为，其同分异构体为芳香族化合物，说明含有苯环结构；核磁共振氢谱有 组峰，说明有 种类型的氢原子，所以符合条件结构为：，，。

（6） 催化氧化可以生产 ；根据已知信息①， 与 一定条件下生成 ；根据 还原生成 的反应原理， 在 条件下还原生成 。故合成路线为：。