Question

【题目】蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，一种合成蛋白糖的路线如下：

已知：

①

②（R、R＇、R 〞为烃基或氢原子）

回答下列问题：

（1）A的名称为__________，F中含有官能团的名称是__________。

（2）由A生成B的反应类型是_______________，由E生成G的反应类型是__________。

（3）C的结构简式为_______________________。

（4）能同时满足下列条件的C的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

（5）写出反应D→E的化学方程式：_______________________________________________。

（6）参照上述合成路线，设计一条以甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线：____________________

(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 氨基、羧基 加成反应 取代反应 6 +CH3OH+H2O HCHO

【解析】根据已知：①及A的分子式和B的结构简式可知，A与HCN发生加成反应生成B，则A的结构简式为，B酸化得到的C的结构简式为，根据已知②（R、R＇、R 〞为烃基或氢原子）C转化为D，D的结构简式为，D在浓硫酸和加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成E，E的结构简式为，E与F发生成肽反应生成二肽G。（1）A为，其名称为苯乙醛，F（）中含有官能团的名称是氨基、羧基；（2）与HCN发生加成反应生成，与发生取代反应生成和水；（3）C的结构简式为；（4）的同分异构体 (不考虑立体异构)，满足条件：②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明分子中含有羧基，①苯环上有两个取代基，则除酚羟基外，另一取代基的结构有-CH2CH2COOH、-CH(CH3)COOH两种，与酚羟基在苯环上的位置有邻、间、对位，故符合条件的同分异构体有2×3=6种；（5）反应D→E的化学方程式为：+CH3OH+H2O；

（6）参照上述合成路线，以甲醛为起始原料，甲醛与HCN发生加成反应生成，酸化得到，在一定条件下与氨气发生取代反应生成氨基乙酸，合成路线为：HCHO。