Question

【题目】药物M(Rolumilast)能用于慢性阻塞性肺病的治疗，其一种合成路线如图：

注：箭头下的百分数为每步反应的产率。

（1）化合物A中含氧官能团的名称是__；B→C的反应类型为__。

（2）由E→F的化学方程式为__。

（3）在G→M的过程中，若使用代替，则M的产率会由78%降至48%，其原因除了氯原子的反应活性比溴原子低外，还可能是__。

（4）按上述合成路线，若投入0.01mol化合物D参与反应，最终获得化合物F(摩尔质量：239g·mol-1)的质量为___g。

（5）化合物M的另一种合成路线如图：

回答下列问题：

①化合物X的分子式为__。

②写出化合物Q的结构简式__。

③写出同时符合下列条件的化合物W的同分异构体的__(写出一种即可)。

Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ.苯环上的一氯代物只有一种

Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：1：2：2：6

Answer 1

【答案】羟基(或酚羟基) 取代反应 +HBr 中3个氯原子均有可能与G反应，导致副产物比例增加 2.04 C10H11BrO 或或或

【解析】

（1）A中含有氰基、酚羟基，其中含氧官能团为：羟基(或酚羟基)；B→C反应中苯环上的1个氢原子被硝基取代，该反应为取代反应；

（2）由E、F的结构简式可知，E→F为取代反应，Br原子取代羟基中氢原子，其反应方程式为：+HBr；

（3）由G、M的结构简式可知，该主要反应为Br取代氨基中1个氢原子，若使用代替，则发生取代的为氯原子，中含有3个氯原子，具体在发生取代反应过程中，具体哪一个氯原子发生取代不确定，因而导致副产物增多；

（4）由各步反应的产率可知，若投入0.01mol化合物D参与反应，最终获得化合物F的质量为0.01mol×88%×97%×239g/mol=2.04g；

（5）①由X的结构简式可知，X的分子式为：C10H11BrO；

② 对比与结构可知，该反应为羧基与氨基发生取代反应，因此Q的结构简式为：；

③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有1种化学环境的氢原子；核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：6，结合W的分子式可知，该同分异构体中含有2个具有对称性的甲基，W中除苯环外还具有1个不饱和度，则该同分异构体中可能含有1个碳碳双键或1个醛基(不可能成环或酯基等)，符合条件的有：或或或。