Question

【题目】异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。

完成下列填空：

（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。

（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：

A中的羟基能发生的反应有___________。（只需填其中一种反应类型）

B的结构简式为______________。

（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：）__________________________

Answer 1

【答案】 （1） （2）取代、酯化、消去反应； （3） （4）

【解析】(1)化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C6H10，X的不饱和度为2，X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH(CH3)2，故答案为：CH≡CCH(CH3)2；

(2)A分子中存在羟基能发生取代反应或酯化反应和消去反应；将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消除反应即可得到异戊二烯，故答案为：取代(酯化)、消去反应；；

(3)CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下先与HCl发生加成反应生成，然后在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成，最后在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成，合成路线流程图为：CH2=C(CH3)CH=CH2，故答案为：CH2=C(CH3)CH=CH2。