Question

【题目】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物，E 是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成 E 的路线如下：

完成下列填空。

（1）A 中含有的官能团的名称为________，由 B 到 C 的反应类型为_________。

（2）写出 C 的结构简式为_____________，写出由 D 到 E 的反应方程式为 _________。

（3）设计 B 到 C 和 D 到 E 的目的是_________。

（4）F 是 B 的同分异构体，且属于二元羧酸，分子中有 3 种化学环境不同的氢原子。写出其结构简式为 _________。

Answer 1

【答案】羟基 取代反应或酯化反应 保护羟基在反应过程中不被氧化 或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH

【解析】

葡萄糖和氢气发生加成反应生成A为HOCH2（CHOH）4CH2OH，A发生分子间脱水反应生成B，B和乙酸反应生成C，结合C的分子式可知B中一个羟基发生酯化反应生成C，故C结构简式为，由D的分子式、E的结构简式，结合反应条件可知，可知生成D的反应为取代反应，D发生水解反应生成E，故D的结构简式为。

（1）A为HOCH2(CHOH)4CH2OH，含有的官能团的名称为：羟基；由B到C的反应类型为：取代反应或酯化反应，

故答案为：羟基；取代反应或酯化反应；

（2）由以上分析可知,C的结构简式为；D为，D发生水解反应生成E，由D到E的反应方程式为，

故答案为：；；

（3）由D的分子式、E的结构简式，结合反应条件可知，可知生成D的反应为取代反应，D发生水解反应生成E，设计 B 到 C 和 D 到 E 的目的是保护羟基在反应过程中不被氧化，从而完成后续合成反应，

答案为：保护羟基在反应过程中不被氧化；

（4）B的分子式为C6H10O4，F 是 B 的同分异构体，且属于二元羧酸，说明该分子中含有2个COOH，分子中有 3 种化学环境不同的氢原子，则结构简式为：或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，

故答案为：或HOOCCH2CH2CH2CH2COOH。