Question

【题目】下图是工业上以有机物A、E为基本原料制备有机物M的一种合成路线．A能与Na2CO3溶液及溴水反应，且1molA最多可与2molBr2反应；B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子；E、F均是芳香烃；M是一种具有特殊香气的物质。

已知：

④酚羟基易被高锰酸钾酸性溶液、浓硝酸等氧化

回答下列问题：

（1）在F的同系物中，相对分子质量最小的物质是______（填名称）；C中含氧官能团的名称为____________；

（2）A的结构简式为___________；E→F的反应类型为________；

（3）D+G→M的化学方程式为_____________________________；

（4）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种（不含立体异构）；

①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的是_____（写结构简式）。

（5）参照有机物M的上述合成路线，设计一条由和(CH3)3CCl为起始原料制备的合成路线：___________________________。

Answer 1

【答案】 苯 羧基、醚键 取代反应 + + HCl 19

【解析】E、F均是芳香烃，F与氯气发生取代反应生成C7H7Cl，则F为C7H8，故其结构简式为，E与CH3Cl反应得到F，故E为，F在光照条件下发生甲基上取代反应生成G为，A能与Na2CO3溶液及溴水反应，A发生信息①中的取代反应生成B，B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，结合B的分子式，可知B为，逆推可知A为．B发生氧化反应生成C为，C发生信息①中第二步的反应生成D为，D与G反应生成M是一种具有特殊香气的物质，则M为。

（1）在F的同系物中，相对分子质量最小的物质是苯；C为，含氧官能团的名称为：羧基、醚键；（2）A的结构简式为，E→F的反应类型为取代反应；（3）D+G→M的化学方程式为： + + HCl；（4）C（）的同分异构体中能同时满足下列条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生水解反应，说明含有酯基，有2个取代基时，其中一个取代基为-OH，另外取代基为-OOCCH3，-COOCH3，-CH2OOCH，各有邻、间、对3种；有3个取代基为-OH、-CH3，-OOCH，当-OH、-CH3处于邻位时，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH3处于间位时，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH3处于对位时，-OOCH有2种位置，故符合条件的同分异构体共有19种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的是：；（5）苯酚与（CH3）3CCl反应生成，再与(CH3)2SO4反应生成，然后与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成，最后与浓HI作用得到，合成路线流程图为：