Question

【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。

2R－C≡C－H R－C≡C－C≡C－R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）D 的化学名称为____________________。

（2）③的反应类型分别为________________________。

（3）E的结构简式为____________________________。

（4）化合物 ( HC≡C——C≡CH )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_________________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________________________________________________。

（6）F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________________(填标号)

A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪

Answer 1

【答案】苯乙炔 消去反应 —C≡C—C≡C— n HC≡C——C≡C HC≡C——C≡CH+(n-1)H2 、、、、或其它合理答案 C

【解析】

由B的分子式、C的结构简式可知B为，则A与一氯乙烷发生取代反应生成B，故A为，对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应。D发生信息中的偶联反应生成E为。

(1)D的结构简式为，其化学名称为：苯乙炔；

(2)反应③是C分子内脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键生成D，反应类型为消去反应；

(3)D发生信息中的偶联反应生成E为；

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为：；

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：(任意3种)；

(6)F的所有同分异构体含有的元素种类相同，在元素分析仪中显示信号完全相同。含的高能碎片不完全相同，在质谱仪中信号显示不完全相同；由于含有的基团不完全相同，在红外光谱仪中显示的信号不完全相同；含有的氢元素种类不完全相同，在核磁共振仪中显示信号不完全相同，故答案为C。