Question

图中A-J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：

（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%．B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为

 

；
（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为

 

；
（3）由A生成D的反应类型是

 

，由D生成E的反应类型是

 

；
（4）C的分子式为C₆H₁₀O₄，0.146g G需用20mL0.100mol/L NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物．则由G转化为J的化学方程式为：

 

（5）H中含有的官能团是（名称）

 

，I中含有的官能团是（名称）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据A中碳氢含量知A是烃，A中碳原子个数=

82×87.80%

12

=6，氢原子个数=

82×12.20%

1

，所以A的分子式为C₆H₁₀，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A的结构简式为，B的结构简式为：；
A和溴发生加成反应生成D，所以D的结构简式为：，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，E能和A发生反应生成F，结合题给信息知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，F和HBr发生加成反应生成H，则H的结构简式为：，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，I的结构简式为：，A被酸性高锰酸钾氧化生成G，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，G的分子式为C₆H₁₀O₄，0.146gG的物质的量=

0.146g

146g/mol

，20mL0.100mol/L NaOH的物质的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有两个羧基，其结构简式为：HOOCCH₂CH₂COOH，G和乙二醇反应生成J，J是一种高分子化合物，所以J的结构简式为：．

解答： 解：根据A中碳氢含量知A是烃，A中碳原子个数=

82×87.80%

12

=6，氢原子个数=

82×12.20%

1

，所以A的分子式为C₆H₁₀，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A的结构简式为，B的结构简式为：；
A和溴发生加成反应生成D，所以D的结构简式为：，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，E能和A发生反应生成F，结合题给信息知，E的结构简式为：，F的结构简式为：，F和HBr发生加成反应生成H，则H的结构简式为：，H和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成I，I的结构简式为：，A被酸性高锰酸钾氧化生成G，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，G的分子式为C₆H₁₀O₄，0.146gG的物质的量=

0.146g

146g/mol

，20mL0.100mol/L NaOH的物质的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有两个羧基，其结构简式为：HOOCCH₂CH₂COOH，G和乙二醇反应生成J，J是一种高分子化合物，所以J的结构简式为：．

（1）通过以上分析知，B的结构简式为：，故答案为：；
（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，分子中所有的碳原子共平面，则M中的碳碳双键位于中间，相当于乙烯中的氢原子被甲基取代，所以则M的结构简式为，
故答案为：；
（3）A和溴发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）A和E发生加聚反应生成F，该反应方程式为：，
故答案为：；
（5）H的结构简式为：，所以H中含有的官能团是溴原子，I的结构简式为：，I中含有的官能团是羟基，
故答案为：溴原子；羟基；

点评：本题考查有机物的推断和合成，会运用题给信息是解本题关键，注意有机反应中的断键和成键方式，为易错点．