Question

【题目】化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO＋R′CHO

②RCHO＋R′CH2CHO＋H2O

③

请回答下列问题：

（1）芳香族化合物B的名称为________，1molB最多能与_____molH2加成，其加成产物等效氢共有_______种。

（2）由E生成F的反应类型为________，F分子中所含官能团的名称是_______。

（3）X的结构简式为________。

（4）写出D生成E的第①步反应的化学方程式______。

（5）G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种的结构简式____。

①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。

（6）根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备的合成路线（无机试剂任选）______。

Answer 1

【答案】苯甲醛 4 6 加成反应 羧基、溴原子 ＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O 4 (或．．中任一种)

【解析】

A发生信息①中氧化反应得到B、C，而B为芳香族化合物，故B为、C为CH3CHO，B与C发生信息②中的反应生成D为，D发生氧化反应得到E为，E与溴发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为，由H的结构，结合信息③中的加成反应，可知X为。

(1)根据分析可知B为，名称为苯甲醛；苯环和醛基中的碳氧双键都可以与氢气发生加成反应，所以1molB最多能与4mol氢气发生加成反应，加成后生成，有6种环境的氢原子；

(2)E到F为碳碳双键与溴的加成反应，F为，官能团为溴原子、羧基；

(3)根据分析可知X为；

(4)D生成E的第①步反应为新制氢氧化铜氧化醛基的反应，方程式为：＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O；

(5)G()与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，则Y的分子式为C11H10O2，其同分异构体满足：

①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基；

②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，说明分子结构对称，且应有两个处于对称位置的甲基，符合条件的同分异构体有、、、共4种；

(6)原料为乙醛和苯甲醛，目标产物为，需要将苯甲醛的支链上的碳链加长，同时引入羧基，根据题目信息②两个醛基可以反应，加长碳链，同时保留一个醛基，将醛基氧化可以生成羧基，所以合成路线为。