Question

13．某有机化合物A的结构简式如图（）所示，回答下列问题．
（1）A能发生消去反应的官能团名称为羟基、氯原子．
（2）A在NaOH水溶液中加热得B和C，C是芳香族化合物．
①B的结构简式是HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH．
②C酸化后可得到D，D不能发生的反应是b（填选项标号）
a．取代反应     b．水解反应       c．加成反应      d．消去反应
（3）D可以发生如下转化，且E与F互为同分异构体．

①F的结构简式是．
②由D生成E的化学方程式
（4）符合下列三个条件的D的同分异构体种类有3种（不包括D）．
①只含有邻二取代苯环结构； ②与D具有相同的官能团； ③不与FeCl₃溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 （1）由A的结构简式可知，羟基、氯原子可以发生消去反应；
（2）A在NaOH水溶液中加热得B和C，C是芳香族化合物，则B为HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，C为，C酸化得到D为；
（3）D在浓硫酸条件下可以转化得到E、F，且E与F互为同分异构体，F分子内含有2个环，则D发生酯化反应生成环酯F，其结构简式为，D发生消去反应生成E为，E发生加聚反应生成G为；
（4）的同分异构体符合：①只含有邻二取代苯环结构； ②与D具有相同的官能团； ③不与FeCl₃溶液发生显色反应，不含酚羟基，含有-COOH、醇羟基，侧链为-COOH、-CH（OH）CH₃，或-CH₃、-CH（OH）COOH，或或-CH₂OH、-CH₂COOH．

解答 解：（1）由A的结构简式可知，羟基、氯原子可以发生消去反应，故答案为：羟基、氯原子；
（2）A在NaOH水溶液中加热得B和C，C是芳香族化合物，则B为HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，C为，C酸化得到D为，D含有羧基、羟基，可以发生取代反应，含有苯环，可以发生加成反应，含有的羟基可以发生消去反应，不能发生水解反应，
故答案为：HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH；b；
（3）D在浓硫酸条件下可以转化得到E、F，且E与F互为同分异构体，F分子内含有2个环，则D发生酯化反应生成环酯F，其结构简式为，D发生消去反应生成E为，E发生加聚反应生成G为，由D生成E的化学方程式为：，
故答案为：；；
（4）的同分异构体符合：①只含有邻二取代苯环结构； ②与D具有相同的官能团； ③不与FeCl₃溶液发生显色反应，不含酚羟基，含有-COOH、醇羟基，侧链为-COOH、-CH（OH）CH₃，或-CH₃、-CH（OH）COOH，或-CH₂OH、-CH₂COOH，符合条件的同分异构体共有3种，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物的推断、官能团的结构与性质、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体的书写，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度不大．