Question

2．簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸（）  发生酯化反应的产物．
（1）甲一定含有的官能团的名称是羟基．
（2）苯氧乙酸有多种类型的同分异构体，其中含有酯基；能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意1种的结构简式）、、任意一种．
（3）5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO₂和0.3molH₂O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是CH₂=CH-CH₂-OH．
（4）已知：R-CH₂-COOH$→_{Cl_{2}}^{催化剂}$，R-ONa$→_{△}^{Cl-R′}$R-O-R′（R-、R′-表烃基）
簸箩酯的合成线路如下：

①试剂X不可选用的是（选填字母）ac．
a．Na              b．NaOH溶液            c．NaHCO₃溶液
②丙的结构简式是ClCH₂COOH．
③反应Ⅳ的化学方程式是．

Answer 1

分析 （1）化合物甲与苯氧乙酸（） 发生酯化反应，则甲中含有羟基；
（2）苯氧乙酸（） 的同分异构体符合：含有酯基；能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；且苯环上有2种一硝基取代物，苯环上有2个取代基且处于对位位置，
（3）甲蒸气对氢气的相对密度是29，则Mr（甲）=29×2=58，5.8g甲的物质的量=$\frac{5.8g}{58g/mol}$=0.1mol，质量守恒可知，参加反应的氧气的质量=0.3mol×44g/mol+0.3mol×18g/mol-5.8g=12.8g，氧气物质的量=$\frac{12.8g}{32g/mol}$=0.4mol，根据氧原子守恒，可知5.8g甲中n（O）=0.3mol×2+0.3mol-0.4mol×2=0.1mol，则甲分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6、N（O）=$\frac{0.1mol}{0.1mol}$=1，故甲的分子式为C₃H₆O，甲分子中不含甲基，且为链状结构，故甲的结构简式是CH₂=CH-CH₂-OH；
（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，结合反应信息可知，逆推可知丙是ClCH₂COOH，乙为CH₃COOH，CH₂=CH-CH₂-OH和发生酯化反应生成菠萝酯为．

解答 解：（1）化合物甲与苯氧乙酸（） 发生酯化反应，则甲中一定含有羟基，
故答案为：羟基；
（2）苯氧乙酸（） 的同分异构体符合：含有酯基；能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；且苯环上有2种一硝基取代物，苯环上有2个取代基且处于对位位置，所以其同分异构体是：、、，
故答案为：、、任意一种；
（3）甲蒸气对氢气的相对密度是29，则Mr（甲）=29×2=58，5.8g甲的物质的量=$\frac{5.8g}{58g/mol}$=0.1mol，质量守恒可知，参加反应的氧气的质量=0.3mol×44g/mol+0.3mol×18g/mol-5.8g=12.8g，氧气物质的量=$\frac{12.8g}{32g/mol}$=0.4mol，根据氧原子守恒，可知5.8g甲中n（O）=0.3mol×2+0.3mol-0.4mol×2=0.1mol，则甲分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6、N（O）=$\frac{0.1mol}{0.1mol}$=1，故甲的分子式为C₃H₆O，甲分子中不含甲基，且为链状结构，故甲的结构简式是CH₂=CH-CH₂-OH，
故答案为：CH₂=CH-CH₂-OH；
（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，结合反应信息可知，逆推可知丙是ClCH₂COOH，乙为CH₃COOH，CH₂=CH-CH₂-OH和发生酯化反应生成菠萝酯为，
①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠，不能和碳酸氢钠反应，故选：ac；
②通过以上分析知，其结构简式为：ClCH₂COOH，
故答案为：ClCH₂COOH；取代反应；
③在催化剂、加热条件下，CH₂=CH-CH₂-OH和发生酯化反应生成菠萝酯，反应方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生的阅读能力、自学能力与知识迁移应用能力，题目难度中等，难度中等．