Question

11．煤的“气化”是使煤变成洁净能源的有效途径之一，其主要反应为：C+H₂O$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$CO+H₂，甲酸苯异丙酯（F）是生产香料和药物的重要原料．图是用煤为原料合成甲酸苯异丙酯的路线图（部分反应条件和生成物已略去），其中D的分子式为C₉H₁₀O，且能发生银镜反应．

根据上述转化关系回答下列问题：
（1）写出B、D的结构简式：B：HCHO D：
（2）D→E的反应类型为：加成反应．
（3）B与新制Cu（OH）₂悬浊液反应也能生成C，写出其化学方程式HCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）写出C与E反应生成F的化学方程式：．
（5）F有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式、．
①属于酯类，且能发生银镜反应
②苯环上的一氯代物只有两种
③分子中只有两个甲基．

Answer 1

分析 D的分子式为C₉H₁₀O，且能发生银镜反应，说明含有醛基，D和氢气发生加成反应生成醇E，根据甲酸苯丙酯（F）的结构简式及E的官能团知，C是甲酸，其结构简式为HCOOH，E的结构简式为．C是甲酸，逆推可得，B是甲醛，A是甲醇．D和氢气发生加成反应生成E，所以D的结构简式为：，以此解答该题．

解答 解：D的分子式为C₉H₁₀O，且能发生银镜反应，说明含有醛基，D和氢气发生加成反应生成醇E，根据甲酸苯丙酯（F）的结构简式及E的官能团知，C是甲酸，其结构简式为HCOOH，E的结构简式为．C是甲酸，逆推可得，B是甲醛，A是甲醇．D和氢气发生加成反应生成E，所以D的结构简式为：，
（1）由以上分析可知B为甲醛，结构简式为HCHO，D为，故答案为：HCHO；；
（2）D为，含有醛基，与氢气发生加成反应生成E，故答案为：加成反应；
（3）B为甲醛，含有醛基，可在加热条件下与氢氧化铜浊液发生氧化反应，方程式为HCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：HCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）C为HCOOH，E为，二者可在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；

（5）F对应的同分异构体中①属于酯类，且能发生银镜反应，则应含有-OOCH结构，即为甲酸酯，②苯环上的一氯取代物只有两种结构，说明苯环结构对称，可能含有两个对位基团或三个基团，③分子结构中只有两个甲基．则对应的结构可能为：、、、，
故答案为：；等．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，题目难度中等，注意以A、B、C的转化关系以及F的结构用正逆推相结合的方法进行推断，注意把握有机物官能团的转化以及官能团的性质，为解答该类题目的关键．