Question

【题目】A(C2H2)是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是____________，B含有的官能团是____________；

（2）①的反应类型是____________，⑦的反应类型是____________；

（3）C和D的结构简式分别为____________、____________；

（4）异戊二烯分子中最多有__________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)________________________________________________；

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线____________________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 乙炔 碳碳双键和酯基 加成反应 消去反应 CH3CH2CH2CHO 11 CH3CH(CH3)-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3

【解析】试题分析：根据A的分子式可判断A应该是乙炔。与乙酸反应生成B，B在催化剂作用下转化为高分子化合物，根据高分子化合物的结构简式以及B的分子式可知B的结构简式为CH3COOCH=CH2，这说明反应①是乙炔与乙酸中羟基氢原子的加成反应；根据反应③的条件可知反应是酯基的水解反应，则C的结构简式为；根据C与D反应的生成物结构简式和名称可判断该反应是醛基的加成反应，则D的结构简式为CH3CH2CH2CHO。

（1）根据以上分析可知A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。

（2）根据以上分析可知反应①是加成反应；反应⑦是羟基的消去反应。

（3）根据以上分析可知C为，D为CH3CH2CH2CHO。

（4）由于碳碳双键是平面形结构，且碳碳单键可以旋转，因此2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面，所以异戊二烯中共面原子最多有十一个。聚异戊二烯是1，4—加成反应，四碳链中间有一个双键，因此顺式异构体的结构简式为；

（5）异戊二烯有五个碳原子，有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种：（图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置），因此与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体HC≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、HC≡CCH(CH3)2。

（6）根据图中异戊二烯的合成路线可类推得到由A和乙醛为起始原料制备1，3—丁二烯的合成路线图（见答案）。