Question

下列是以芳香烃A为原料制备扁桃酸    的流程图．请回答下列问题：
A

光照

Cl2①

B

NaOH②

C2H5OH，△

C

Br/CCl

③

D

NaOH④

H2O，△

E

O2⑤

Cu，△

F

新制Cu((OH)，H+

△⑥

G

⑦H2

一定条件

H
（1）A的结构简式为

 

，D中官能团的名称是

 

．（2）C中碳原子

 

（填“能”或“不能”）共面，产物B的结构简式可能有两种，分别为

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：E→F：

 

；G→H：

 

．
（4）上述转换中属于加成反应的是

 

填序号．
（5）设计实验证明物质B含有氯元素

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A和氯气光照条件下发生侧链上的取代反应生成B，B能和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成C，结合扁桃酸的结构可知，A含有支链是乙基，则A的结构简式为，C中结构简式为，C和溴发生加成反应生成D，D的结构简式为：，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E的结构简式为：，E被氧气氧化生成F，F的结构简式为：，F被氢氧化铜氧化生成G，G的结构简式为，G和氢气发生加成反应生成H，H的结构简式为，据此答题；

解答： 解：A和氯气光照条件下发生侧链上的取代反应生成B，B能和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成C，结合扁桃酸的结构可知，A含有支链是乙基，则A的结构简式为，C中结构简式为，C和溴发生加成反应生成D，D的结构简式为：，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E的结构简式为：，E被氧气氧化生成F，F的结构简式为：，F被氢氧化铜氧化生成G，G的结构简式为，G和氢气发生加成反应生成H，H的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，D的结构简式为，所以D中含有的官能团名称是溴原子，

故答案为：；溴原子；
（2）C的结构简式为：，乙烯中所有原子共面，苯分子中所有原子共面，C中的苯相当于代替了乙烯中的氢原子，所以苯乙烯中所有碳原子能共面，A发生一氯取代反应时，支链上取代位置有两种，所以B的结构简式有两种，分别为：，
故答案为：能；；
（3）E→F反应方程式：，

G→H反应方程式：
故答案为：，；
（4）通过以上分析知，属于加成反应的是③⑦，
故答案为：③⑦；
（5）要想检验B中含有氯元素，必须使B中的氯元素转化为易溶于水且易电离的氯化物，然后用硝酸酸化的硝酸银溶液检验氯离子，如果有白色沉淀则证明含有氯元素，否则不含氯元素，操作方法是：取适量的物质B与氢氧化钠水溶液混合加热，待反应完全后冷却混合溶液至室温，先后加入稍过量的硝酸溶液、硝酸银溶液，如果有白色沉淀析出则明确B中含有氯元素，
故答案为：取适量的物质B与氢氧化钠水溶液混合加热，待反应完全后冷却混合溶液至室温，先后加入稍过量的硝酸溶液、硝酸银溶液，如果有白色沉淀析出则明确B中含有氯元素．

点评：本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题的关键，知道有机物反应时的断键方式及反应类型，注意氯代烃中氯元素的检验方法．