Question

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）A→B的反应类型是

 

，E→F的反应类型是

 

．
（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体

 

（任写一种结构式）．
①含有苯环  ②含有酯基   ③能与新制Cu（OH）₂反应
（3）C中含有的官能团名称是

 

．已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是

 

．
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率．b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇即是反应物，又是溶剂             d．D的化学式为C₉H₁₂NO₄
（4）E的同分异构苯丙氨酸经缩合反应形成的高聚物是

 

（写结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：依据反应条件及反应反应物与产物的关系，可推知C→D发生酯化反应，故C为，B→C为硝化反应，则B为：，结合题给信息和官能团的结构和性质可解答该题，本题中注意同分异构体的判断．

解答： 解：（1）利用逆推法，依据反应条件及反应反应物与产物的关系，可推知C→D发生酯化反应，故C为，B→C为硝化反应，则B为：，故A→B的反应类型是氧化反应；E→F的反应类型为取代反应，
故答案为：氧化反应；取代反应；
（2）B为：，B的分子式为C₈H₈O₂，依据要求利用残基法可以得出B的同分异构体有：，
故答案为：；
（3）C的结构简式为，含有的官能团的名称有：硝基、羧基，C在加热条件下与甲醇发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，使用过量的甲醇，是为了提高C的转化率，a项正确，导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性，b项错误，在该反应中甲醇既是反应物，又是溶剂，c项正确，根据D的结构简式可知，D的化学式为C₉H₁₂NO₄，d项正确，
故答案为：硝基、羧基；a、c、d；
（4）E的同分异构体为苯丙氨酸，其结构简式为：，其发生缩聚反应得到高分子化合物为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，建议本题利用逆推法推断B和C，为解答该题的关键，做题中注意把握题给信息，为易错点．