Question

【题目】苹果醋（ACV）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过150，完全燃烧后只生成CO2和H2O，分子中C、H质量分数分别为w（C）＝35．82％．w（H）＝4．48％；②1 mol该酸与足量的NaHCO3反应放出44．8 L CO2，与足量的Na反应放出33．6 L H2（气体体积均已折算为标准状况）；③该分子中存在三种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于三种不同的化学环境。

通过计算回答下列问题：

（1）苹果酸的分子式 。含有的官能团名称为 。

（2）写出苹果酸的结构简式 。

（3）苹果酸的同分异构体中，符合②条件的有 种。

（4）苹果酸与蚁酸发生反应的方程式： 。

Answer 1

【答案】（1）C4H6O5 羟基、羧基

（2） （3）

（4）+HCOOH+H2O

【解析】

试题分析：分子中C、H的质量分数分别为w（C）=35．82%，w（H）=4．48%，则O的质量分数为1-35．82%-4．48% =59．7%，1mol该酸与足量的NaHCO3反应放出44．8L CO2，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33．6L H2，为1．5mol，说明分子中含有3个-OH（包括-COOH），则至少含有5个O原子，相对原子质量为（5×16）÷0．597=134＜250，符合题意，则含C为134×35．82%÷12=4，含H为134×4．48%÷1=6，则分子式为C4H6O5；根据上述分析，含有的官能团名称为羟基、羧基。

（2）根据上述分析，该分子含有2个羧基和一个醇羟基，该分子中存在三种化学环境不同的碳原子，氢原子也处于三种不同的化学环境，则苹果酸的结构简式为。

（3）苹果酸的同分异构体，符合条件②的分子中有2个羧基和一个醇羟基，则符合条件的同分异构体有、。

（4）苹果酸中有醇羟基，蚁酸为甲酸，两者能发生酯化反应生成酯，反应的化学方程式为：

+HCOOH+H2O。