Question

有机化合物A～H的转换关系如图所示：

已知：

（1）有机物H的相对分子质量在130～180之间，H分子中氧的质量分数为31.57%，其余的为碳和氢．有机物A的名称是

 

．
（2）A→B反应的反应类型是

 

．
（3）酯类化合物C的结构简式是

 

．
（4）A发生银镜反应的化学方程式是

 

．
（5）H有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有

 

种；写出满足上述条件且其在核磁共振氢谱中有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式：

 

．
（6）F与HCHO合成高分子树脂的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物H的相对分子质量在130～180之间，分子中氧的质量分数为31.57%，则

130×31.57%

16

＜N（O）
＜

180×31.57%

16

，即2.5＜N（O）＜3.5，故N（O）=3，则Mr（H）=

3×16

31.57%

=152，故H分子中C、H原子总式量为152-48=102，故碳原子最大值为

104

12

=8…8，由C、H原子数目关系可知，H的分子式为C₈H₈O₃．由转化关系可知，A能发生银镜反应，则A含有-CHO，结合A与HCN发生加成反应、酸化得到H，故A为，则H为，B为，B与H发生酯化反应生成C为，A反应氧化反应、酸化生成D，则D为，D与SOCl₂发生取代反应生成E为．F与甲醛反应生成高聚物，由F与高聚物的结构可知，F为，F与E发生取代反应生成G为，据此解答．

解答： 解：有机物H的相对分子质量在130～180之间，分子中氧的质量分数为31.57%，则

130×31.57%

16

＜N（O）
＜

180×31.57%

16

，即2.5＜N（O）＜3.5，故N（O）=3，则Mr（H）=

3×16

31.57%

=152，故H分子中C、H原子总式量为152-48=102，故碳原子最大值为

104

12

=8…8，由C、H原子数目关系可知，H的分子式为C₈H₈O₃．由转化关系可知，A能发生银镜反应，则A含有-CHO，结合A与HCN发生加成反应、酸化得到H，故A为，则H为，B为，B与H发生酯化反应生成C为，A反应氧化反应、酸化生成D，则D为，D与SOCl₂发生取代反应生成E为．F与甲醛反应生成高聚物，由F与高聚物的结构可知，F为，F与E发生取代反应生成G为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，名称为：苯甲醛，故答案为：苯甲醛；
（2）A→B是醛基与氢气发生加成反应生成醇，也属于还原反应，故答案为：加成反应或还原反应；
（3）由上述分析可知，酯类化合物C的结构简式是，故答案为：；
（4）A发生银镜反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）H（）有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体，可以含有2个侧链为-OH、-CH₂OOCH，有邻、间、对三种，可以含有3个侧链为-OH、-CH₃、-OOCH，当-OH、-CH₃处于邻位，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH₃处于间位，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH₃处于对位，-OOCH有2种位置，故符合条件的同分异构体有：3+4+4+2=13种，其中在核磁共振氢谱中有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2，氢原子数目分别为1、1、2、2、2，不可能含有甲基，侧链只能为-OH、-CH₂COOH，苯环上有2种氢原子，两个侧链处于对位，故该同分异构体的结构简式为：
故答案为：13；；
（6）F与HCHO合成高分子树脂的化学方程式为：n+nHCHO

催化剂

+nH₂O，
故答案为：n+nHCHO

催化剂

+nH₂O．

点评：本题考查有机物推断，关键是计算确定H的分子式，结合反应信息推断A的结构，再根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．