Question

【化学选修5-有机化学基础】
聚酯纤维在服装、室内装饰和工业领域中有广泛应用．下图是合成某种聚酯纤维G的流程图：

请回答下列问题：已知：质谱图表明F的相对分子质量为166，其中含碳57.8%含氢3.6%，其余为氧；F能与NaHCO₃溶液反应且含有苯环；核磁共振氢谱表明D、F分子中均有两种类型的氢原子，且D分子中两种类型的氢原子的个数比为1：1．
（1）A在一定的条件下可以制备酒精，则A的结构式为

 

．
（2）从A到B，工业上一般通过两步反应来完成，则在其第一步的反应中一般采用的化学试剂是

 

，第二步反应类型为

 

．若此处从原子利用率100%的角度考虑，通过A与某种无机物一步合成B，该无机物的化学式是

 

．
（3）写出B物质与乙酸完全酯化后生成的有机物的名称：

 

．
（4）写出反应⑤的化学方程式：

 

．
（5）在一定条件下，若1mol F与1mol甲醇恰好完全反应生成1mol H和1mol水，H有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的H的同分异构体的一种结构简式：

 

．
a．该有机物呈中性，但1mol该有机物最多能与4mol NaOH溶液在一定条件下反应
b．该有机物苯环上的一氯代物只有两种
c.1mol该有机物与银铵溶液反应最多能生成2mol Ag．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：质谱图表明F的相对分子质量为166，其中含碳57.8%，含氢3.6%，其余为氧，则分子中N（C）=

166×57.8%

12

=8、N（H）=

166×3.6%

1

=6，故分子中N（O）=

166-12×8-6

16

=4，故F的分子式为C₈H₆O₄，F能与NaHCO₃溶液反应，则F含有-COOH，且F含有苯环，F分子中有两种类型的氢原子，则F为，核磁共振氢谱表明D分子中有两种类型的氢原子，且D分子中两种类型的氢原子的个数比为1：1，结合转化关系可知，C为，D为，E为．石油裂解得到A，A在一定的条件下可以制备酒精，则A为CH₂=CH₂，B与F得到聚酯纤维G，则B为醇，则B为HOCH₂CH₂OH，故G为，据此解答．

解答： 解：质谱图表明F的相对分子质量为166，其中含碳57.8%，含氢3.6%，其余为氧，则分子中N（C）=

166×57.8%

12

=8、N（H）=

166×3.6%

1

=6，故分子中N（O）=

166-12×8-6

16

=4，故F的分子式为C₈H₆O₄，F能与NaHCO₃溶液反应，则F含有-COOH，且F含有苯环，F分子中有两种类型的氢原子，则F为，核磁共振氢谱表明D分子中有两种类型的氢原子，且D分子中两种类型的氢原子的个数比为1：1，结合转化关系可知，C为，D为，E为．石油裂解得到A，A在一定的条件下可以制备酒精，则A为CH₂=CH₂，B与F得到聚酯纤维G，则B为醇，则B为HOCH₂CH₂OH，故G为，
（1）A为乙烯，结构式为：，故答案为：；
（2）由乙烯得到乙二醇，乙烯先与溴的四氯化碳溶液得到1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到乙二醇，若此处从原子利用率100%的角度考虑，通过A与某种无机物一步合成B，根据原子守恒可知，该无机物的化学式是H₂O₂，故答案为：溴的四氯化碳溶液；水解反应；H₂O₂；
（3）B（乙二醇）与乙酸完全酯化后生成的有机物的名称：二乙酸乙二酯，故答案为：二乙酸乙二酯；
（4）反应⑤的化学方程式：，
故答案为：；
（5）F为，若1mol F与1mol甲醇恰好完全反应生成1mol H和1mol水，则H为，符合下列条件的H的同分异构体的一种结构简式：a．该有机物呈中性，用含有酯基，但1mol该有机物最多能与4mol NaOH溶液在一定条件下反应，含有2故羧酸与酚形成的酯基，c.1mol该有机物与银铵溶液反应最多能生成2mol Ag，含有1个甲酸与酚形成的酯基，b．该有机物苯环上的一氯代物只有两种，含有2个不同的取代基处于对位，符合条件的同分异构体为：等，
故答案为：等．

点评：本题考查有机物的推断与合成，确定F的结构是关键，再结合反应条件与G的名称进行推断，需要学生熟练掌握官能团性质与转化，难度中等．