Question

已知：
RCH₂COOH

Cl2

红磷(少量)

I．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），A的分子式为

 

．
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：

 

．
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出A的结构简式：

 

；
（4）写出C+E→F的反应方程式

 

该反应类型为

 

．
（5）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为

 

；写出a、b所代表的试剂：a

 

； b

 

．
Ⅱ．按如下路线，由C可合成高聚物H：C

NaOH/C2H5OH

△

G

一定条件

H
（6）C→G的反应类型为

 

，G的结构简式

 

．
（7）写出G→H的反应方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：设A的分子式为C_nH_2nO₂，则有：
C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O
（14n+32）22.4L
8.8                       2.24L                                                                         
则

14n+32

8.8

₌

22.4

2.24

，
解得n=4，即A的分子式为C₄H₈O₂，B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，C为，F为，由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为，结合有机物的结构判断具有的性质．

解答： 解：设A的分子式为C_nH_2nO₂，则有：
C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O
（14n+32）22.4L
8.8                       2.24L                                                                         
则

14n+32

8.8

₌

22.4

2.24

，
解得n=4，即A的分子式为C₄H₈O₂，B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，C为，F为，由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为，
（1）根据以上分析，A的分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）A分子式为C₄H₈O₂，所有甲酸酯的结构为，R为丙基，有两种，可为-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）CH₃，所以同分异构体有两种，
故答案为：；
（3）根据B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，故答案为：；
（4）C+E→F的反应可看成取代-Cl的反应，方程式为：，
故答案为：；取代反应；
（5）由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为，其中含有的官能团有羟基和氯原子；是苯酚和Cl₂反应的产物，与NaOH或Na₂CO₃溶液反应生成E．
故答案为：羟基、氯原子； Cl₂；NaOH溶液；
（6）C在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，生成（G），故答案为：消去反应；；
（7）G加聚生成H，反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意根据题给信息，采用正推的方法推断，正确推断A的组成和结构是解答该题的关键．