Question

19．G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环．G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂═CH₂+RCH═CHR′；
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；
③D和F是同系物．
请回答下列问题：
（1）（CH₃）₂C═CH₂的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯．
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应．
（3）D分子中含有的含氧官能团名称是羧基、羟基，G的结构简式为．
（4）生成E的化学方程式为．
（5）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有21 种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的所有物质的结构简式为 和 ．
（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α-羟基丙酸（） 的合成线路．

Answer 1

分析 由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生取代反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与HOBr发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，说明E中羟基连接的碳原子上有2个H原子，故E为，C₈H₇O₂Br为，F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为．

解答 解：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生取代反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与HOBr发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，说明E中羟基连接的碳原子上有2个H原子，故E为，C₈H₇O₂Br为，F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为．
（1）（CH₃）₂C=CH₂的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯，
故答案为：2-甲基-1-丙烯；
（2）A→B反应过程中，第一步发生取代反应，然后与HCl发生加成反应生成B，
故答案为：取代反应；加成反应；
（3）D为，分子中含有的含氧官能团名称是：羧基、羟基，G的结构简式为，
故答案为：羧基、羟基；；
（4）生成E的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）同时满足下列条件的F（）的同分异构体：①与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上有两个取代基、含C=O，苯环上邻、间、对3种：，侧链有异构体：、、、
7种，故异构体有3×7=21种；
核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，其结构简式为 和 ，
故答案为：21； 和 ；
（6）由丙烯制取α-羟基丙酸（）的合成线路：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成，充分利用转化中有机物的结构、反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，（6）注意利用转化中信息进行设计．