Question

【题目】有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇，具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。如图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程：

已知：

①BrR1BrMR1R1—R2(THF为一种有机溶剂)

②C6H5—O—RC6H5—OH

请回答下列问题：

(1)写出A、C的结构简式 ______、______。

(2)是化合物B的一种同分异构体，用核磁共振氢谱可以证明该化合物中有______ 种氢处于不同的化学环境。

(3)指出的有机反应类型 ______。

(4)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸：

BE FG

①设置反应②、⑥的目的是 ______。

②写出反应③的化学反应方程式 ______。

③写出反应④的化学反应方程式 ______。

④G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式 _________________。

(5)写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式______________。

①遇FeCl3溶液呈紫色；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。

Answer 1

【答案】 2 取代反应 保护碳碳双键 2HOCH2CH2CH2Br+O22BrCH2CH2CHO+2H2O BrCH2CH2CHO+2Cu(OH)2BrCH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O

【解析】

根据A的生成物的结构简式可看出苯酚和溴反应时，溴原子在羟基的对位上，即A的结构简式为，根据已知信息①可知C的结构简式是，由信息②可知D的结构简式是，(4)中B的结构简式是CH2=CHCH2Br，B发生水解反应生成E为CH2=CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，则F是BrCH2CH2CH2OH或CH3CH(Br)CH2OH，F氧化生成BrCH2CH2CHO或CH3CH(Br)CHO，继续被氧化、酸化生成BrCH2CH2COOH或CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成G，则G结构简式是CH2=CHCOOH。因为在氧化羟基的同时也易氧化碳碳双键所以为了保护碳碳双键，才设置反应②和⑥，G与甲醇反应生成的酯H，则H结构简式是CH2=CHCOOCH3，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物。

根据A的生成物的结构简式可看出苯酚和溴反应时，溴原子在羟基的对位上，即A的结构简式为，根据已知信息①可知C的结构简式是，由信息②可知D的结构简式是。

(1)由上述分析可知，A的结构简式为，C的结构简式为；

(2)是化合物B的一种同分异构体，用核磁共振氢谱可以证明该化合物中有2种氢处于不同的化学环境；

(3)转化中A中羟基中H原子被取代，反应属于取代反应；

(4)化合物B的结构简式是CH2=CHCH2Br，B发生水解反应生成E为CH2=CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，则F是BrCH2CH2CH2OH或CH3CH(Br)CH2OH，F氧化生成BrCH2CH2CHO或CH3CH(Br)CHO，继续被氧化、酸化生成BrCH2CH2COOH或CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成G，则G结构简式是CH2=CH-COOH，因为在氧化羟基的同时也易氧化碳碳双键所以为了保护碳碳双键，才设置反应②和⑥。G与甲醇反应生成的酯H，则H结构简式是CH2=CH-COOCH3，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物。

①设置反应②和⑥的目的是：保护碳碳双键；

②反应③的化学反应方程式为：2HOCH2CH2CH2Br+O22BrCH2CH2CHO+2H2O；

③反应④的化学反应方程式为BrCH2CH2CHO+2Cu(OH)2BrCH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；

④H结构简式是CH2=CH-COOCH3，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物，H聚合的化学反应方程式为；

(5)化合物D()的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，两个不同的取代基处于对位，符合条件的同分异构体有：。