Question

8．香豆素（    ）是一种应用广泛的香料和药物中间体．以甲苯为原料生产香豆素流程如下：

已知：①同一个碳原子上连两个羟基的结构很不稳定，会很快脱水形成羰基．
②
回答以下问题：
（1）A的结构简式是，D的结构简式是．
（2）香豆素与足量NaOH溶液反应的化学方程式是．
B→C的化学方程式是．
（3）若X为，通过反应Ⅰ和反应Ⅱ，得到芳香化合物E，E的结构简式是．
（4）1mol香豆素与1molH₂加成生成F． F有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的共有10种：①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②能银氨溶液发生银镜反应；③苯环上有三个取代基．

Answer 1

分析 甲苯在催化作用下与氯气取代生成A，由A→B，B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，则A应为，B发生取代反应生成C，C发生取代反应然后酸化得到D，根据D分子式结合信息ii知，C结构简式为，D结构简式为，邻醛基乙酸苯酯发生消去反应生成，X为，通过反应Ⅰ和反应Ⅱ，得到芳香化合物E，则E为，据此分析解答．

解答 解：甲苯在催化作用下与氯气取代生成A，由A→B，B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，则A应为，B发生取代反应生成C，C发生取代反应然后酸化得到D，根据D分子式结合信息ii知，C结构简式为，D结构简式为，邻醛基乙酸苯酯发生消去反应生成，X为，通过反应Ⅰ和反应Ⅱ，得到芳香化合物E，则E为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式是 ，D的结构简式是 ，
故答案为：；；
（2）香豆素与足量NaOH溶液反应的化学方程式是 ，B→C的化学方程式是，
故答案为：；；
（3）根据上面的分析可知，E的结构简式是，故答案为：；
（4）1mol香豆素与1molH₂加成生成F为，根据条件：①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基；②能银氨溶液发生银镜反应，说明有醛基；③苯环上有三个取代基，则符合条件的 F的同分异构体为苯环上连有-OH、-CHO、-CH=CH₂，根据定二动一的原则可知，有10种结构，
故答案为：10．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，以B的性质为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合反应条件、题给信息分析，注意有机物成键和断键方式，难点是同分异构体种类的判断，题目难度中等．