Question

F（聚碳酸酯）是一种性能优良的工程塑料，合成路线如下：

已知：R₁COOR₂+R₃OH

酯交换

R₁COOR₃+R₂OH
（1）C的结构简式是

 

；D的结构简式是

 

．
（2）B→C的反应类型为

 

；D+E生成F的反应类型为

 

．
（3）图中B（碳酸乙烯酯）也可通过下列反应制备：

①反应1的试剂和条件为

 

．
②反应2的反应类型是

 

．
③反应3的化学方程式为

 

．
（4）C的核磁共振氢谱有

 

组峰；C的一种同分异构体，能发生银镜反应和水解反应，该同分异构体的结构简式为

 

．
（5）D有多种同分异构体，符合下列条件的有

 

种．
①有萘环（）结构
②两个醛基且在一个环上
③一个羟甲基（一CH₂OH）

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）C₃H₆O₃是和CH₃OH发生双酯交换得到的产物，所以C的结构简式是CH₃OCOOCH₃，D的结构简式是；
（2）B→C的反应类型为取代反应；D+E生成F的反应类型为缩聚反应；
（3）①卤代烃的水解的条件是强碱的水溶液并加热；②反应2的反应类型是取代反应；③反应3的化学方程式为

氢氧化钠

+HCl；
（4）结构C中只含有一种氢，所以核磁共振氢谱只有一组峰；C的一种同分异构体，能发生银镜反应说明含有醛基、能水解反应说明结构中含酯基；
（5）C₁₃H₁₀O₃的不饱和度为9，而萘环的不饱和度为7，两个醛基的不饱和度为2，说明分子结构中除萘环和两个醛基外其它化学键都是饱和的，而两个醛基且在一个环上，即相邻即12、23，相间即13，相对即14，然后用羟甲基取代来确定同分异构体的种类．

解答： 解：（1）C₃H₆O₃是和CH₃OH发生双酯交换得到的产物，所以C的结构简式是CH₃OCOOCH₃，D的结构简式是，故答案为：CH₃OCOOCH₃；；
（2）B→C的反应类型为取代反应，D+E生成F的反应类型为缩聚反应，故答案为：取代反应；缩聚反应；
 （3）①卤代烃的水解的条件是强碱的水溶液并加热；②反应2的反应类型是取代反应；③反应3的化学方程式为：

氢氧化钠

+HCl，故答案为：强碱的水溶液并加热；取代反应；

氢氧化钠

+HCl；
（4）结构C中只含有一种氢，所以核磁共振氢谱只有一组峰；C的一种同分异构体，能发生银镜反应说明含有醛基、能水解反应说明结构中含酯基，所以结构简式为：HCOOCH₂CH₂OH，故答案为：1；HCOOCH₂CH₂OH；
（5）C₁₃H₁₀O₃的不饱和度为9，而萘环的不饱和度为7，两个醛基的不饱和度为2，说明分子结构中除萘环和两个醛基外其它化学键都是饱和的，而两个醛基且在一个环上，即相邻即12位置，羟甲基取代后得到6种，邻即23位置，羟甲基取代后也得到3种，相间即13位置，羟甲基取代后也得到6种，相对即14位置，羟甲基取代后也得到3种，所以符合条件D的同分异构体有6+3+6+3=18种，故答案为：18．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，结合题给信息采用正推的方法进行分析确定有机物的结构，注意同分异构体结构种类的判断，为该题的难点．