Question

“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线（具体反应条件和部分试剂略）：
回答下列问题：

（1）试剂a是

 

．
（2）③的反应类型是

 

．
（3）试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8

反应1

2-氯丙烷

反应2

C2H5OHNaOH

X

反应3

试剂b
反应1的试剂与条件

 

；
反应2的化学方程式为

 

；
反应3的反应方程式为

 

．
（4）芳香化合物D（  ）

 

（填是或不是）1-萘酚的同分异构体．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）、（2）由合成反应可知，反应①中酚-OH转化为-ONa，则试剂a为NaOH（或Na₂CO₃），由反应②为取代反应及A、B的结构可知，b为ClCH₂CH=CH₂，反应③中加氧去H为C=C的氧化反应，反应④为开环加成反应，结合心得安的结构简式确定分子式，以此解答；
（3）b为ClCH₂CH=CH₂，由丙烷经三步反应合成，则合成流程为CH₃CH₂CH₃

Cl2

光照

CH₃CHClCH₃

NaOH/醇

△

CH₃CH=CH₂

Cl2

500℃

试剂b；
（4）根据D和1-萘酚的结构简式判断．

解答： 解：由合成反应可知，反应①中酚-OH转化为-ONa，则试剂a为NaOH（或Na₂CO₃），由反应②为取代反应及A、B的结构可知，b为ClCH₂CH=CH₂，反应③中加氧去H为C=C的氧化反应，反应④为开环加成反应，结合心得安的结构简式确定分子式；
（1）根据上面的分析可知，试剂a是NaOH（或Na₂CO₃），故答案为：NaOH（或Na₂CO₃）；
（2））③的反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）b为ClCH₂CH=CH₂，由丙烷经三步反应合成，则合成流程为CH₃CH₂CH₃

Cl2

光照

CH₃CHClCH₃

NaOH/醇

△

CH₃CH=CH₂

Cl2

500℃

试剂b，所以反应1的试剂与条件是Cl₂/光照；反应2的化学方程式为CH₃CHClCH₃+NaOH

乙醇

CH₂=CHCH₃+NaCl+H₂O；反应3的反应方程式为 CH₂=CHCH₃+Cl₂

光照

CH₂=CHCH₂Cl+HCl，
故答案为：Cl₂/光照；CH₃CHClCH₃+NaOH

乙醇

CH₂=CHCH₃+NaCl+H₂O；CH₂=CHCH₃+Cl₂

光照

CH₂=CHCH₂Cl+HCl；
（4）D为，D和1-萘酚的分子式都是C₁₀H₈O，它们的结构不同，所以它们是同分异构体，故答案为：是．

点评：本题主要考查有机物结构与性质以及有机合成，把握合成流程中结构、官能团的变化为解答的关键，明确官能团与性质的关系、反应条件和反应类型的关系、同分异构体的推断即可解答，题目难度中等．