Question

A、B、C、D、E、F、G、H、I、J分别代表十种不同的有机物（其中A是化学工业重要原料之一）．它们之间的相互转化关系如图：
请回答下列问题：
（1）A的结构式简为

CH₂=CH₂

；F的结构简式为

；指G→H的反应类型

加聚反应

．
（2）写出下列转化的化学方程式．
①C→I

CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH+H₂O

②C+E→J

nCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH

催化剂

+（2n-1）H₂O

（3）G有多种同分异构体，其中能与NaOH溶液及硫酸溶液均可反应；能发生银镜反应且生成的银与相应有机物的物质的量比为4：1，由符合条件的同分异构体数目有

5

种，写出其中的一种同分异构体结构简式

HCOOCH₂CH₂CH₂CHO

．

Answer 1

分析：C能与羧酸反应、能在Cu加热条件下与氧气反应，C含有羟基-OH，由C、D、E转化可知，三者含有相同碳原子数目，C、E生成F，F的分子式为C₄H₄O₄，故C中含有2个C原子，由A、B、C的转化可知，A中含有2个C原子，A是化学工业重要原料之一，能与溴反应，故A为CH₂=CH₂，B为BrCH₂CH₂Br，C为HOCH₂CH₂OH，D为OHC-CHO，E为HOOC-COOH，F为，乙二醇与丙烯酸发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，G为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，乙二醇与CH₃CH₂COOH发生酯化反应生成I，根据I的分子式可知，I为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，据此解答．

解答：解：C能与羧酸反应、能在Cu加热条件下与氧气反应，C含有羟基-OH，由C、D、E转化可知，三者含有相同碳原子数目，C、E生成F，F的分子式为C₄H₄O₄，故C中含有2个C原子，由A、B、C的转化可知，A中含有2个C原子，A是化学工业重要原料之一，能与溴反应，故A为CH₂=CH₂，B为BrCH₂CH₂Br，C为HOCH₂CH₂OH，D为OHC-CHO，E为HOOC-COOH，F为，乙二醇与丙烯酸发生酯化反应生成G，结构G的分子式可知，G为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，乙二醇与CH₃CH₂COOH发生酯化反应生成I，根据I的分子式可知，I为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：CH₂=CH₂，F为，
G为CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，在一定条件下发生加聚反应生成高聚物H，
故答案为：CH₂=CH₂，，加聚反应；
（2）①C→I是乙二醇与CH₃CH₂COOH发生酯化反应生CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，反应方程式为：
CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH+H₂O，
 ②C+E→J是乙二酸与乙二醇发生酯化反应反应生成高聚物，反应方程式为：
nCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH

催化剂

+（2n-1）H₂O，
故答案为：CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH+H₂O，
nCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH

催化剂

+（2n-1）H₂O；
（3）CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH有多种同分异构体，其中能与NaOH溶液及硫酸溶液均可反应，分子中含有酯基-COO-，能发生银镜反应且生成的银与相应有机物的物质的量比为4：1，故含有1个醛基-CHO，且是甲酸形成的酯，符合条件的同分异构体有：HCOOCH₂CH₂CH₂CHO、HCOOCH₂CH（CH₃）CHO、HCOOCH（CH₃）CH₂CHO、HCOOC（CH₃）₂CHO、HCOOCH（CH₂CH₃）CHO，故符合条件的同分异构体数目有5种，
故答案为：5，HCOOCH₂CH₂CH₂CHO等．

点评：以框图题形式考查有机物的推断，根据反应中碳原子数目关系确定物质C含有2个碳原子是推断的关键，再结合反应的条件及产物的分子式进行推断，注意（3）中确定符合反应特征的官能团，进行书写同分异构体，难度中等．