Question

（2011?江山市模拟）第28届夏季奥运会在北京成功举办，向世界人民展示了中国人的风采和北京的魅力．奥运五环象征着五大洲的团结以及全世界运动员以公正、坦率的比赛和友好的精神．“北京欢迎您”不仅是北京奥运会的主题歌也是吉祥物的“名字”也正好是五个环相一致（如图所示）．
若奥运五环中的每一个环代表一种有机物，分别为A、B、C、D、E．已知：
a、它们都是芳香族化合物，均含有一个苯环且碳骨架完全相同，苯环上仅有一个侧链．
b、五个圆环之间相互套接处①和②、③和④、⑤和⑥、⑦和⑧分别表示两种有机物含有一种相同的官能团．
c、A分子中仅含有碳、氢两种元素，相对分子质量小于120，分子中的所有碳原子在同一平面内．
d、B和C能发生银镜反应，C、D、E能发生酯反应，C和D互为同分异构体，C经一步反应可转化为B，D经一步反应可以转化为E．
e、多个羟基连在同一个碳原子，则该有机物不能稳定存在，碳碳双键、叁键碳原子上一般不再连有羟基．
（1）A的结构简式为

．其一溴代物有两种的同分异构体为

．
（2）D转化为E的条件为

浓硫酸、加热

，该反应类型为

消去反应

．
（3）写出下列转化的化学方程式：
B发生的银镜反应

；
C与足量的E反应

；
D在一定条件下生成高聚物的反应

或

．

Answer 1

分析：根据A的相对分子质量小于120，碳原子数目小于

120

12

=10，且含有苯环和一个侧链，并且分子中的所有碳原子在同一平面内，可以推知其碳原子数目在8个或9个，若为8个碳原子，即A为苯乙烯或苯乙炔，由于A、B含有相同的官能团，这时A与B的结构完全相同，而B可以反应银镜反应，故A的碳原子数目只能为9个，故A为，由于碳骨架完全相同，故B为．A的其二溴代物只一种的同分异构体，考虑不同取代基处于对位，其结构简式为．C经一步反应可转化为B，C既能发生银镜反应，又能发生酯反应，不可能既含有-CHO又含有-COOH，只能含有-OH、-CHO，再结合信息e可得C的结构简式为．C和D互为同分异构体，都能发出酯化反应，并且含有一种相同的官能团，由于羟醛与羧酸为官能团异构，可得D的结构简式为或，D经一步反应可以转化为E，为醇的消去反应，故E为，据此解答．

解答：解：根据A的相对分子质量小于120，碳原子数目小于

120

12

=10，且含有苯环和一个侧链，并且分子中的所有碳原子在同一平面内，可以推知其碳原子数目在8个或9个，若为8个碳原子，即A为苯乙烯或苯乙炔，由于A、B含有相同的官能团，这时A与B的结构完全相同，而B可以反应银镜反应，故A的碳原子数目只能为9个，故A为，由于碳骨架完全相同，故B为．A的苯环一溴代物有两种同分异构体，考虑不同取代基处于对位，其结构简式为．C经一步反应可转化为B，C既能发生银镜反应，又能发生酯反应，不可能既含有-CHO又含有-COOH，只能含有-OH、-CHO，再结合信息e可得C的结构简式为．C和D互为同分异构体，都能发出酯化反应，并且含有一种相同的官能团，由于羟醛与羧酸为官能团异构，可得D的结构简式为或，D经一步反应可以转化为E，为醇的消去反应，故E为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，其苯环一溴代物有两种的同分异构体，考虑不同取代基处于对位，其结构简式为，
故答案为：，；
（2）D转化为E是或在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成，

故答案为：浓硫酸、加热，消去反应；
（3）B发生的银镜反应为：，
C与足量的E反应为：，
D在一定条件下生成高聚物的反应为：
或

，
故答案为：，
，
或

．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，推断A的结构是解题的关键，注意根据官能团的性质与题目信息进行推断，对学生的逻辑推理由较高的要求．