Question

A～M均为有机物，有如图所示转化关系．A的分子式为C₉H₉O₂Cl，其苯环上只有两个取代基，A与F均能与 NaHCO₃溶液反应，F的分子式为C₉H₁₀O₂；D不能发生银镜反应；M与足量NaOH溶液反应后的有机产物，其一氯代物只有一种．

请回答：
（1）A分子中所含官能团名称是

 

．
（2）反应①～⑦中，属于消去反应的是

 

 （填反应序号）．
（3）D、M的结构简式分别为

 

、

 

．
（4）反应①的化学方程式为

 

．
反应⑦的化学方程式为

 

．
（5）同时符合下列条件的F的同分异构体共有

 

种．
a．能发生银镜反应
b．能与FeCl₃溶液发生显色反应
c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式为C₉H₉O₂Cl 且可以与NaHCO₃溶液反应，可推知官能团有氯原子、羧基，在氢氧化钠水溶液中加热反应发生取代反应，生成的B酸化后得到的C含有羟基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能发生银镜反应，所以羟基被氧化为羰基，则D为：，逆推可知，C的结构简式为：，A的结构简式为：，B的结构简式为；又C物质在浓硫酸加热条件下反应生成的E可以与H₂发生加成反应生成F，可推知反应④是一个消去反应，则E为，F为，F被氧化生成的M为；C含有羟基、羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物
H为，据此解答．

解答： 解：A的分子式为C₉H₉O₂Cl 且可以与NaHCO₃溶液反应，可推知官能团有氯原子、羧基，在氢氧化钠水溶液中加热反应发生取代反应，生成的B酸化后得到的C含有羟基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能发生银镜反应，所以羟基被氧化为羰基，则D为：，逆推可知，C的结构简式为：，A的结构简式为：，B的结构简式为；又C物质在浓硫酸加热条件下反应生成的E可以与H₂发生加成反应生成F，可推知反应④是一个消去反应，则E为，F为，F被氧化生成的M为；C含有羟基、羧基，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物
H为，
（1）A的分子式为C₉H₉O₂Cl 且可以与NaHCO₃溶液反应，可推知官能团有氯原子、羧基，故答案为：氯原子、羧基；
（2）反应①～⑦中，反应④属于消去反应，故答案为：④；
（3）由上述分析可知，D的结构简式为，M的结构简式为，故答案为：；；
（4）反应①的化学方程式为：，
反应⑦的化学方程式为：，
故答案为：；；
（5）F（）的同分异构体能发生银镜反应，则应该含有醛基结构，应该是甲酸某酯，能与FeCl₃溶液发生显色反应，则要有一个酚羟基，核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6，应含有2个甲基、1个-OH、1个-OOCH，羟基与-OOCH处于对位，2个甲基均与羟基相邻或均与-OOCH相邻，所以满足该条件的同分异构体只有2种，故答案为：2．

点评：本题考查有机物推断与合成，综合分析确定D的结构简式，再利用逆推法与顺推法相结合推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生的分析推理能力，难度中等．