Question

【题目】

环己烯是一种重要的有机合成原料。下图是以环己烯为原料进行多种有机物合成的路线：

已知以下信息：

（ⅰ）其中F可以作内燃机的抗冻剂；

（ⅱ）J分子中无饱和碳原子；

（ⅲ） Rl—CH=CH—R2 R1—CHO+R2—CHO

回答下列问题：

（l）与① 反应类型相同的是________（填序号）。

（2）I生成J的化学方程式为______，反应⑩的生成物“合成橡胶”的结构简式为______。

（3）E的化学名称是___________。

（4）F的结构简式为___________，含有的官能团名称是___________。

（5）能与NaHCO3溶液反应放出CO2的B的同分异构体共有_______种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为1:1：4:6 的是___________（填结构简式）。

（6）参照上述合成路线，以2—戊烯（CH3CH=CHCH2CH3）为原料（其他无机试剂任选），设计制备乙二酸二乙酯的合成路线：___________。

Answer 1

【答案】 ④⑤ HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2+2H2O 乙二酸 HOCH2CH2OH 羟基 8

【解析】环己烯和溴分子加成生成A的结构简式为。A水解生成B的结构简式为，A发生消去反应生成1，3－己二烯，1，3－己二烯发生已知信息（ⅲ）的反应生成OH－CHO和OHC－CH2CH2－CHO。F可以作内燃机的抗冻剂，F是乙二醇，即C和氢气加成生成F；C继续被氧化生成E是乙二酸，E和F发生缩聚反应生成聚酯H的结构简式为。2分子乙二醇分子分子间脱水反应生成G的结构简式为；D和氢气加成生成I的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸的作用下发生消去反应生成J，则J的结构简式为CH2=CHCH=CH2。J发生加聚反应生成橡胶的结构简式为；则

（l）①是加成反应，则与①反应类型相同的是④⑤。（2）I生成J的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2+2H2O，反应⑩的生成物“合成橡胶”的结构简式为。（3）E的化学名称是乙二酸。（4）F的结构简式为 HOCH2CH2OH，含有的官能团名称是羟基。（5）能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，即相当于是戊烷分子中的1个氢原子被羧基取代，戊基有8种，则B的同分异构体共有8种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为1:1：4:6 的是。（6）根据已知信息结合逆推法可知以2－戊烯（CH3CH=CHCH2CH3）为原料（其他无机试剂任选）制备乙二酸二乙酯的合成路线为。