Question

【题目】部分果蔬中含有下列成分：

已知：①

C2H4O2BrCH2COOHD甲

②1mol乙消耗NaHCO3的物质的量是甲的2倍

③

回答下列问题：

(1)甲可由已知①得到。

①甲中含有不饱和键的官能团名称为______。

②A→B为取代反应，A的结构简式为______。

③B→D的化学方程式为______。

(2)乙在一定条件下生成链状酯类有机高分子化合物的化学方程式为______。

(3)由丙经下列途径可得一种重要的医药和香料中间体J(部分反应条件略去)：

①用化学方法除去E中残留的少量丙(室温时E和丙呈液态，忽略它们在水中的溶解)，第1步加入试剂的名称为______ ，第2、3操作分别是过滤、分液。

②经E→G→H保护的官能团是______，可以表征有机化合物中存在何种官能团的仪器是______。

③J的同分异构体中在核磁共振氢谱上显示为两组峰，峰面积比为3：2的链状且不存在支链的异构体共有______ 种(不含立体异构)，其中某异构体L中的官能团都能与H2发生加成反应，则L的结构简式为______ (只写一种)。

Answer 1

【答案】羧基 CH3COOH BrCH2COOH+2NaOHHOCH2COONa+NaBr+H2O nHOOCCH(OH)COOH+(n-1) H2O 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液 羟基 红外光谱仪 8 CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3

【解析】

(1)甲可由已知①得到，根据A的分子式、B的结构可知，A与溴发生取代反应生成B，则A为CH3COOH，B在碱性条件下发生水解反应、中和反应得到D为HOCH2COONa，D酸化得到甲为HOCH2COOH；

(2)1mol乙消耗NaHCO3的物质的量是甲的2倍，则乙分子中含有2个羧基-COOH，乙在一定条件下生成链状酯类有机高分子化合物，则乙中含有2个羧基-COOH和一个羟基-OH，乙为HOOCCH(OH)COOH，反应得到的高分子化合物为；

(3)丙与H2反应产生E，根据E的结构可知化合物丙是，丙与H2发生加成反应生成E是，E经过硝化反应、酯化反应得到G，G发生信息③中转化得到H为，J为。

(1)由甲可由已知①得到，根据A的分子式、B的结构可知，A与溴发生取代反应生成B，则A为CH3COOH，B在碱性条件下发生水解反应、中和反应得到D为HOCH2COONa，D酸化得到甲是HOCH2COOH，

①甲中含有不饱和键的官能团名称为羧基；

②A的结构简式为：CH3COOH，A与Br2在催化剂存在的条件下发生甲基上的取代反应产生B是BrCH2COOH，所以A→B为取代反应；

③B是BrCH2COOH，与NaOH水溶液混合加热，发生Br原子的取代反应及-COOH与NaOH的中和反应，所以B→D的化学方程式为：BrCH2COOH+2NaOH HOCH2COONa+NaBr+H2O；

(2)1mol乙消耗NaHCO3的物质的量是甲的2倍，则乙分子中含有2个羧基，乙在一定条件下生成链状酯类有机高分子化合物，则乙为HOOCCH(OH)COOH，乙发生反应得到的高分子化合物为，反应方程式为：nHOOCCH(OH)COOH+(n-1) H2O；

(3)与H2发生加成反应生成E为，E经过硝化反应、酯化反应得到G，G发生信息③中转化得到H为，J为。

①用化学方法除去E中残留的少量丙，第1步加入试剂的名称为新制氢氧化铜或银氨溶液，将残留的少量丙氧化成易溶于水的苯乙酸盐，第2、3步操作分别是过滤、分液；

②经E→G→H保护的官能团是羟基，可以表征有机化合物中存在何种官能团的仪器是红外光谱仪；

③J()的同分异构体中，在核磁共振氢谱上显示为两组峰，峰面积比为3：2的链状且不存在支链的异构体，分子中含有2个-CH3、2个-CH2-，且为对称结构，可能的结构简式为：CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3，CH3CH2OC≡C-C≡COCH2CH3，CH3OCH2C≡C-C≡CCH2OCH3，CH3OC≡CCH2-CH2C≡COCH3，CH3C≡COCH2-CH2OC≡CCH3，CH3C≡CCH2OOCH2C≡CCH3，CH3CH2C≡COOC≡CCH2CH3，共有8种，其中某种异构体L中的官能团都能与H2发生加成反应，则L的结构简式为 CH3CH2COC≡CCOCH2CH3，CH3COCH2C≡CCH2COCH3。