Question

18．某化合物A的结构简式为：，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（分子式为C₈H₈O₃）和C（分子式为C₇H ₆O₃）．C遇FeCl₃水溶液显紫色，与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生．
请回答下列问题：
（1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和酯基．
（2）化合物B能发生的反应类型有abc．
a．水解反应  b．加成反应  c．缩聚反应  d．消去反应
化合物C能经下列反应得到G（分子式为C₈H₆O₂，分子内含有五元环）；

已知：（Ⅰ）RCOOH$\stackrel{还原}{→}$RCH₂OH
（Ⅱ）R-Br $→_{②H+}^{①NaCN}$  R-COOH
（3）确认化合物C的结构简式为．
（4）F→G反应的化学方程式为．
（5）化合物E有多种同分异构体，¹H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，符合上述条件的E的同分异构体有3种（不含E）．
（6）写出以苯乙烯（）为主要原料制备合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H2C=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$．

Answer 1

分析 C遇FeCl₃水溶液显紫色，与NaHCO₂溶液反应有CO₂产生，说明C中含有酚羟基和羧基，结合A的结构简式、B的分子式、C的分子式知，X前边的属于B中部分，所以B的结构简式为：，根据B的结构简式确定其具有的性质；
C中含有羧基和酚羟基，根据RCOOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$RCH₂OH知，C中的羧基被含有生成醇羟基，所以D中含有酚羟基和醇羟基，D中醇羟基和氢溴酸发生取代反应生成E，E中含有酚羟基和溴原子，根据R-Br$→_{②H+}^{①NaCN}$R-COOH知，E中溴原子被取代生成羧基，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，分子式为C₈H₆O₂，分子内含有五元环，所以F发生分子内酯化反应生成G，则F的结构简式为：，G的结构简式为：，C的结构简式为：，D的结构简式为：，E的结构简式为：，A的结构简式为：，根据物质的结构和性质解答．

解答 解：C遇FeCl₃水溶液显紫色，与NaHCO₂溶液反应有CO₂产生，说明C中含有酚羟基和羧基，结合A的结构简式、B的分子式、C的分子式知，X前边的属于B中部分，所以B的结构简式为：，根据B的结构简式确定其具有的性质；
C中含有羧基和酚羟基，根据RCOOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$RCH₂OH知，C中的羧基被含有生成醇羟基，所以D中含有酚羟基和醇羟基，D中醇羟基和氢溴酸发生取代反应生成E，E中含有酚羟基和溴原子，根据R-Br$→_{②H+}^{①NaCN}$R-COOH知，E中溴原子被取代生成羧基，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，分子式为C₈H₆O₂，分子内含有五元环，所以F发生分子内酯化反应生成G，则F的结构简式为：，G的结构简式为：，C的结构简式为：，D的结构简式为：，E的结构简式为：，A的结构简式为：，
（1）A的结构简式知，，所以A中含有酯基、酚羟基和羧基，故答案为：酯基；
（2）B的结构简式为：，所以B能发生取代反应、加成反应和缩聚反应，故选abc；
（3）根据上面的分析可知，C的结构简式为：，故答案为：；
（4）F→G反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）E的结构简式为：，化合物E的同分异构体，¹H核磁共振谱图表明，其中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，即有两个处于对位的基团，则符合条件的E的同分异构体为：，共3种，
故答案为：3；
（6）苯乙烯和溴发生加成反应生成，和氰化钠反应，然后酸化生成，被还原生成，和发生酯化反应生成，所以其合成路线为：
，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断及合成，明确有机物的官能团及性质是解本题关键，采用正、逆推相结合的方法进行分析，难点是设计合成路线，要求学生不仅掌握有机物的结构、性质还要掌握其反应条件，明确有机物的断键方式，难度较大．