Question

【题目】一种重要的有机化工原料有机物X，下面是以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去），Y是一种功能高分子材料．
已知：
①X为芳香烃，其相对分子质量为92
②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基： ③ （苯胺，易被氧化）
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
（1）X的分子式为；
（2） 中官能团名称为；
（3）反应③的反应类型是；已知A为一氯代物，则E的结构简式是；
（4）反应④的化学方程式为；
（5）阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种：
①含有苯环；
②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；
③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应．
（6）参照上述合成路线，结合所学知识，设计一条以A为原料制备 的合成路线（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH H2C=CH2 ．

Answer 1

【答案】
（1）C7H8
（2）酚羟基、羧基
（3）还原反应；
（4）n +（n﹣1）H2O
（5）10
（6）
【解析】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则 =7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8 ， 结构简式为 ，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为 ，B为 ，C为 ，D酸化生成E，故D为 ，E为 ； 在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为 ，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为 ， 发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为 ； 与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林（ ），（1）通过以上分析知，X分子式为C7H8 ， 所以答案是：C7H8；（2） 中官能团的名称为酚羟基和羧基，所以答案是：酚羟基、羧基；（3）反应③的反应类型是还原反应，通过以上分析知，E的结构简式为 ，所以答案是：还原反应； ；（4）邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y，反应④的化学方程式为n +（n﹣1）H2O， 所以答案是：n +（n﹣1）H2O；（5）阿司匹林同分异构体满足下列条件：①含有苯环；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明不含酯基和醛基；③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应，说明含有两个羧基，
如果取代基为﹣COOH、﹣CH2COOH，有邻间对3种结构；
如果取代基为﹣CH（COOH）2 ， 有1种结构；
如果取代基为两个﹣COOH、一个﹣CH3 ， 两个﹣COOH为相邻位置，有2种同分异构体；
如果两个﹣COOH为相间位置，有3种同分异构体；
如果两个﹣COOH为相对位置，有1种同分异构体；
所以符合条件的有10种，
所以答案是：10；（6） 在催化剂条件下发生加成反应生成 ，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 ，与氯气发生加成反应生成 ，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成 ，合成反应流程图为： ，所以答案是： ．