Question

13．乙基香兰素是一种合成香料，其结构简式如图：
（1）以下推测正确的是d（填字母）．
a．从分子结构上看，它属于芳香烃
b．该物质能与FeCI₂发生显色反应
c．该物质能与碳酸钠溶液反应产生CO₂气体
d．一定条件下，1mol该物质最多能与4mol　H₂发生加成反应
（2）R物质属于乙基香兰素的同分异构体，其性质如下：

试写出任意一种符合上述条件的R的同分异构体的结构简式（任写两种）：、；
（3）X也是乙基香兰素的同分异构体，其可以发生如下反应．

（Ⅰ）X的结构简式；B中含氧官能团的名称羟基、羧基；
（Ⅱ）反应①的反应类型酯化反应或取代反应；化合物C的分子式C₉H₈O₂；
（Ⅲ）反应④的试剂是NaOH的水溶液；反应④的化学方程式为．

Answer 1

分析 （1）a．烃中只含C、H元素；
b．酚羟基能和FeCl₃发生显色反应但不和FeCl₂发生显色反应；
c．酚羟基能和碳酸钠反应生成酚钠和碳酸氢钠；
d．苯环和碳氧双键都能发生加成反应；
（2）R水解生成甲醇和M，M能和氯化铁溶液发生显色反应，则M中含有酚羟基，M能和2mol氢氧化钠恰好反应，结合R的分子式知，M中还含有羧基，lmol R与溴水发生取代反应时，消耗1mol溴，说明R酚羟基的邻位或对位有取代基，据此推断R的结构简式；
（3）X能发生反应生成缩聚反应生成，则X的结构简式为：，X发生分子内酯化反应生成，X发生取代反应生成，发生反应生成A，A和溴反应生成，则A中含有碳碳双键，其结构简式为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成．

解答 解：（1）a．该分子中还含有O元素，所以不属于烃，故错误；
b．酚羟基能和FeCl₃发生显色反应但不和FeCl₂发生显色反应，故错误；
c．醛基能被酸性高锰酸钾氧化生成羧基，酚羟基能和碳酸钠反应生成酚钠和碳酸氢钠，所以没有二氧化碳生成，故错误；
d．苯环和碳氧双键都能发生加成反应，所以1mol该物质最多能与4molH₂发生加成反应，故正确；
故选 d；
（2）R水解生成甲醇和M，M能和氯化铁溶液发生显色反应，则M中含有酚羟基，M能和2mol氢氧化钠恰好反应，结合R的分子式知，M中还含有羧基，lmol R与溴水发生取代反应时，消耗1mol溴，说明R酚羟基的邻位或有取代基，则符合条件的R的结构简式为：、，
故答案为：；；
（3）X能发生反应生成缩聚反应生成，则X的结构简式为：，X发生分子内酯化反应生成，X发生取代反应生成，发生反应生成A，A和溴反应生成，则A中含有碳碳双键，其结构简式为，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成．
（Ⅰ）根据上面的分析可知，X的结构简式为：，根据B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为羟基、羧基，
故答案为：；羟基、羧基；
（Ⅱ）反应①的反应类型是酯化反应或取代反应，根据C的结构简式可知，化合物C的分子式为C₉H₈O₂，
故答案为：酯化反应或取代反应；C₉H₈O₂；
（Ⅲ）和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成，反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，结合反应条件来分析解答，注意酚羟基能和碳酸钠溶液反应，但不生成二氧化碳，为易错点．