Question

2．有一种芳香醇A，其结构简式为：在工业上用基础的石油产品（乙烯、丙烯等）进行合成．合成A的过程可表示为：
其中c用于实验室制乙烯．又已知：
（1）
（2）
（3）
请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式
aCH₃CH₂Br dCH₃CHO，g；
（2）反应①-⑦中属于取代反应的有⑤⑥，属于加成反应的有①②⑦；
（3）A与浓硫酸加热可得两种产物，其中一种产物分子中所有的碳原子处于同一平面上，则该物质的结构简式为．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，CH₂=CH₂与HBr发生加成反应得a为CH₃CH₂Br，a与镁反应得b为CH₃CH₂MgBr，根据题中信息和各物质转化关系可知，e→f发生信息（1）中的反应，g→h发生信息（2）中的反应，所以可推断得，与水加成得c为CH₃CH₂OH，c发生氧化反应得d为CH₃CHO，d氧化得e为CH₃COOH，e与PCl₃发生取代反应生成f为CH₃COCl，根据信息（2）得g为，与CH₃COCl发生取代反应得h为，h与CH₃CH₂MgBr发生信息（3）中的加成反应得i为，i酸化水得A，据此答题；

解答 解：根据题中各物质转化关系，CH₂=CH₂与HBr发生加成反应得a为CH₃CH₂Br，a与镁反应得b为CH₃CH₂MgBr，根据题中信息和各物质转化关系可知，e→f发生信息（1）中的反应，g→h发生信息（2）中的反应，所以可推断得，与水加成得c为CH₃CH₂OH，c发生氧化反应得d为CH₃CHO，d氧化得e为CH₃COOH，e与PCl₃发生取代反应生成f为CH₃COCl，根据信息（2）得g为，与CH₃COCl发生取代反应得h为，h与CH₃CH₂MgBr发生信息（3）中的加成反应得i为，i酸化水得A，
（1）根据上面的分析可知，a为CH₃CH₂Br，d为CH₃CHO，g为，
故答案为：CH₃CH₂Br；CH₃CHO；；　　　　　　
（2）反应①-⑦中属于取代反应的有⑤⑥，属于加成反应的有①②⑦，
故答案为：⑤⑥；①②⑦；
（3）根据A的结构简式可知，A与浓硫酸加热可得两种产物，其中一种产物分子中所有的碳原子处于同一平面上，则该物质的结构简式为，
故答案为：；

点评 本题考查有机物的推断，利用反应条件、碳原子守恒、及题中信息推断出各物质是解答本题的关键，可以正推和逆推相结合的方法，题目难度中等，注意把握官能团与物质性质的关系．