Question

【题目】化合物M是一种香料，可采用油脂与芳香烃（含苯环的烃）为主要原料，按下列路线合成：

已知：①RXROH

②E分子中只有两种不同化学环境的H原子

③

（R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团）

（1）A中官能团的名称是___，D→E的反应类型为___。

（2）E的结构简式为___。

（3）C+F→M的化学方程式____。

（4）下列化合物中属于F的同分异构体的是____。

a．

b．

c．

d．CH2=CH﹣CH=CH﹣CH=CH﹣CH2COOH

（5）写出从Br﹣CH2CH2﹣Br→HCOOCH2CH2OOCH的合成路线（无机试剂任选，合成路线参照题中的书写形式）____。

Answer 1

【答案】羟基 取代反应 2HCOOH+2H2O+ bd BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHCHOHCOOH HCOOCH2CH2OOCH

【解析】

油脂水解得到A为，结合信息③可以A氧化生成HCHO、HCOOH，B氧化得到C，故B为HCHO，C为HCOOH．芳香烃D与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成E，E分子中只有两种不同化学环境的H原子，则D为，E为，F为，M为。

（1）A为，含有的官能团的名称是羟基，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：羟基；取代反应；

（2）E的结构简式为： ，故答案为：；

（3）C+F→M的化学方程式：2HCOOH+2H2O+，故答案为：2HCOOH+2H2O+；

（4）F的结构简式为， 、与F的分子式不同，与F不是同分异构体，、CH2=CH﹣CH=CH﹣CH=CH﹣CH2COOH与F的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故答案为：bd；

（5）BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH，然后被HIO4氧化生成HCHO，再与新制氢氧化铜氧化得到 HCOOH，最后与乙二醇发生酯化反应得到HCOOCH2CH2OOCH，合成路线流程图为：BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHCHO HCOOHHCOOCH2CH2OOCH，故答案为：BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH HCHO HCOOH HCOOCH2CH2OOCH。