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【题目】化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:

回答下列问题:

(1)A的分子式为____________

(2)D中含有的官能团是____________,分子中最多有____________个碳原子共平面。

(3)①的反应类型是____________,③的反应类型是____________

(4)⑤的化学方程式为________________________________________________

(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有两个取代基,②能发生银镜反应,共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1的是________(写结构简式)。

(6)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线: _____________

【答案】 C8H10 碳碳双键 10 取代反应 消去反应 15

【解析】B的结构可知反应①为取代反应,A,B发生还原反应生成C,D能与溴的四氯化碳反应生成E,E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F,可知E为卤代烃,D含有不饱和键,故反应③为消去反应,则D,E,F,由M的分子式可知,反应⑦属于取代反应,M的结构简式为

(1)A的结构简式为
(2)D,含有的官能团是碳碳双键,苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构,旋转碳碳单键可以使2个平面共面,通过选择碳碳双键可以使甲基中C原子处于上述平面内,即所有的碳原子都可能共面,分子中最多有10个碳原子共平面;
(3)①的反应类型是取代反应,④的反应类型是加成反应;
(4)⑤的化学方程式为:
(5)B()的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有两个取代基,②能发生银镜反应,含有-CHO,2个侧链为-CHO、-CH2CH2CH3,或者为-CHO、-CH(CH3)2,或者为-CH2CHO、-CH2CH3,或者为-CH2CH2CHO、-CH3,或者为-C(CH3)CHO、-CH3,各有邻、间、对3种,共有15种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1的是:
(6)中苯乙烯与溴发生加成反应得到,再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成,甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到发生取代反应得到,合成合成路线流程图为:

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