Question

【题目】以C2H2为原料合成环丁烯类化合物L的路线如下：

(1)A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，则A的名称为____________。

(2)B分子中的碳原子都在同一直线上，B的结构简式为________________。

(3)C→D、J→K的反应类型分别为________________、________________。

(4)设计C→D、E→F两步反应的目的是________________________。

(5)G和H生成I的化学方程式为______________________。

(6)化合物X是I的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，X共有__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为____________________。

(7)写出用和乙炔为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_____。

Answer 1

【答案】 甲醛 HOCH2-C≡C-CH2OH 加成反应 消去反应 保护碳碳双键不被氧化 13

【解析】试题分析：A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，则A是HCHO；C2H2与HCHO反应生成B，根据B的分子式C4H6O2，可知C2H2与HCHO反应是加成反应，结合E的结构简式，B是HOCH2-C≡C-CH2OH；HOCH2-C≡C-CH2OH与氢气1:1发生加成反应生成C4H8O2，则C是HOCH2-CH=CH-CH2OH；HOCH2-CH=CH-CH2OH与HCl发生加成反应生成C4H9O2Cl，C4H9O2Cl的结构简式是HOCH2-CH2CHCl-CH2OH；HOCH2-CH2CHCl-CH2OH被氧化为；在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成F，则F是HOOC-CH=CH-COOH；由I逆推G是，H是；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成J，则J是，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成。

解析：根据以上分析，(1)A是HCHO， A的名称为甲醛。 (2) C2H2与HCHO反应是加成反应生成B，B的结构简式为HOCH2-C≡C-CH2OH。 (3) HOCH2-CH=CH-CH2OH与HCl发生加成反应生成HOCH2-CH2CHCl-CH2OH、J→K是在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成。 (4)碳碳双键易被氧化，设计C→D、E→F两步反应的目的是保护碳碳双键不被氧化。 (5) 和发生加成反应生成的化学方程式为。 (6)与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，符合条件的I的同分异构体若苯环上有 三个取代基有10种结构，若有两个取代基有3种结构，共有13种结构；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为。

(7)与甲醇发生酯化反应生成，再与乙炔发生反应生成，在光照条件下生成，所以合成路线为

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