Question

【题目】有机物G是一种香料，可采用丙烯和甲苯为主要原料按下列路线合成：

已知：①A的相对分子质量为56，其中氧的质量分数为28.6%

回答下列问题：

（1）A的分子式为___________，F的名称是__________

（2）B中含有的官能团名称为 __________________

（3）③的反应类型为_____________，反应⑤的试剂及条件为___________

（4）反应⑦的化学方程式为__________________

（5）X比D多1个CH2原子团，X的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应的有______种，写出一种属于D的同系物且能发生消去反应的X的结构简式：______

Answer 1

【答案】C3H4O 4-氯甲苯或对氯甲苯 碳碳双键、羧基 酯化反应（取代反应） NaOH水溶液、加热 9 或

【解析】

已知A的相对分子质量为56，其中氧的质量分数为28.6%，A是丙烯氧化后的产物，则A中含有3个碳原子，1个氧原子，4个氢原子，分子式为C3H4O，不饱和度为2，由流程图可知A能与新制氢氧化铜反应生成B，说明A含有醛基，B含有羧基，则A的结构简式为

CH2=CHCHO，B的结构简式为CH2=CHCOOH，由B和D的结构简式可知，B和D发生酯化反应生成的E为，E和F生成G，G的结构简式为，由D的结构简式可推知C为，据此答题。

（1）由上述分析可知A的分子式为C3H4O，根据F的结构简式可知F的名称为4-氯甲苯或对氯甲苯，故答案为：C3H4O；4-氯甲苯或对氯甲苯。

（2）由上述分析可知B的结构简式为CH2=CHCOOH，则B中含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键；羧基。

（3）反应③是B和D发生酯化反应生成E为，由分析可知反应⑤是卤代烃的水解反应，需要的试剂为NaOH水溶液，条件为加热，故答案为：酯化反应（取代反应）；NaOH水溶液、加热。

（4）反应⑦是E和F生成G，由E和F的结构简式可知其化学方程式为：，

故答案为：。

（5）D为，X比D多1个CH2原子团，则X的分子式为C8H10O，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则可能的结构有9种：

，

而属于D的同系物，说明含有醇羟基，羟基不直接连在苯环上，且能发生消去反应，说明连有羟基碳原子的邻碳上有氢原子，则满足条件的X的结构简式为：或，故答案为：9；或。