Question

如下对甲、乙、丙三种物质的说明：丙

分子式	C16H14O2
部分性质	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

（1）甲中含氧官能团的名称为

 

．
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
甲

一定条件

Ⅰ

O2/Cu

△

Y

一定条件

Ⅱ

乙
其中反应Ⅰ的反应类型为

 

，反应Ⅱ的化学方程式为

 

（注明反应条件）．

（3）已知：RCH=CHR 

Ⅰ．O3

Ⅱ．Zn/H2O

 RCHO+RCHO；2HCHO 

Ⅰ．浓NaOH

Ⅱ．H+

HCOOH+C₃HOH
由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是

 

（选填序号）
a．金属钠 b． HBr c．Na₂CO₃ 溶液 d． 乙酸
②写出F的结构简式

 

．
③D有多种同分异构体，同时满足下列条件的异构体结构简式

 

种
a．苯环上有两种类型的氢  b． 能发生银镜反应
其中一种既能发生银镜反应又能发生水解反应的结构简式

 

④综上分析，丙的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据甲的结构简式可知，甲中含C=C和-OH；
（2）甲转化为乙，先发生加成反应，再发生催化氧化生成-CHO，最后发生消去反应；
（3）由乙的结构简式和合成流程，A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成D为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知E应为OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成F为，以此解答该题．

解答： 解：（1）甲中含C=C和-OH，含氧官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）甲转化为乙，先发生加成反应，再发生催化氧化生成-CHO，最后发生消去反应，则反应I为加成反应，反应Ⅱ为，
故答案为：加成反应；．
（3）由乙的结构简式和合成流程，A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成D为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知E应为OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成F为，
①C为苯甲醇，含-OH，与Na反应生成氢气，与HBr发生取代反应，与乙酸发生酯化反应，则不能与Na₂CO₃溶液反应，
故答案为：c；
②由以上分析可知F为，故答案为：；
③D为，它的同分异构体，同时满足下列条件a．苯环上有两种类型的氢，说明苯环上对位有两个取代基，b． 能发生银镜反应，说明有醛基，这样的异构体结构简式有，共3种，其中一种既能发生银镜反应说明有醛基，又能发生水解反应，说明是甲酸某酯，这样的结构简式为，
故答案为：3；；
④苯甲醇和发生酯化反应生成丙，则丙为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，中等难度，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力，该题的关键是明确各种官能团结构和性质．