Question

【题目】【加试题】已知化合物A能使紫色石蕊试液变红，化合物F合成路线如下:

已知：

(1)B→C的反应类型是_______________。

(2)下列说法不正确的是____________________。

A.化合物A含有羧基 B.化合物B能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.化合物D能与盐酸反应 D.化合物E具有联苯结构

(3)写出E→F的化学反应方程式_____________。

(4)已知：

①②③

设计以氯苯和简单有机物(不超过两个碳原子)为原料制备A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）___________。

(5)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式（任写出两种）________________。

①分子中有两个苯环②H-NMR谱表明分子中有5种氢原子③能发生银镜反应

Answer 1

【答案】 取代反应 D 、 、

【解析】化合物A能使紫色石蕊试液变红，显酸性，则A为芳香酸，与SOCl2发生取代反应生成C，根据BC的化学式和反应条件可知，B中的氯原子被氨基取代生成C，根据信息，C中羰基被还原生成D，根据BDE的化学式可知，BD发生取代反应生成E和氯化氢，结合F的结构知，E为，则A为，B为，C为，D为。

(1) 根据BC的化学式和反应条件可知，B中的氯原子被氨基取代生成C，故答案为：取代反应；

(2)A. 化合物A能使紫色石蕊试液变红，显酸性，说明化合物A含有羧基，故A正确；B.化合物B中含有苯环、羰基和侧链，侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故B正确；C.化合物D中含有氨基，能与盐酸发生中和反应，故C正确；D.化合物E为，结构中没有联苯结构，故D错误；故选D；

(3)E→F的化学反应方程式为，故答案为：；

(4)以氯苯和简单有机物为原料制备，根据信息，可以由氯苯在镁试剂作用下反应得到，在经过氧化生成。合成路线为，故答案为：；

(5) E为，①分子中有两个苯环②H-NMR谱表明分子中有5种氢原子③能发生银镜反应，说明分子结构含有醛基，满足条件的E的同分异构体有、 、，故答案为：、 、。