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    香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

    提示：①CH3CH==CHCH2CH3  CH3COOH+CH3CH2COOH

    ②R—CH==CH2R—CH2—CH2—Br

    请完成下列问题：

    （1）写出化合物C的结构简式____________________________________________________。

    （2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。

    （3）在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_________。

    （4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示 ，并注明反应条件）。

    例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

    （1）

    (2)9

    （3）保护酚羟基，使之不被氧化


    解析:

    （1）由提示①可知，反应产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CH==CH—结构的地方，由乙二酸和D的结构简式反推知C的结构简式为（2）由于D的同分异构体的水解产物可发生银镜反应，则其同分异构体必为甲酸酯的结构，苯的二取代物有：

    共9种。（3）由A的分子式和C的结构简式可知B的分子结构中含有羟基，易被氧化剂氧化，则反应BC的目的应是保护羟基。（4）本题可采用逆推的方式来解决，即

    ，然后顺着写出反应流程即可。

    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2009?广东模拟）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．

    信息提示：
    请回答下列问题：
    （1）写出化合物C的结构简式
    ．
    （2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有
    9
    9
    种．
    （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
    保护酚羟基，使之不被氧化
    保护酚羟基，使之不被氧化
    ．
    （4）下面是从合成的反应流程图，请在方框内写出A与B的结构简式，并注明反应②④的条件和试剂．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    I．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等．某同学设计的香豆素的合成路线为：

    （1）碳链增长的反应是
    ②
    ②
    ；
    （2）官能团发生变化的反应有
    ①②③④
    ①②③④
    ．
    II．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．

    专完成下列问题：
    （1）写出化合物C的结构简式
    ．
    （2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有
    9
    9
    种．
    （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
    保护酚羟基，使之不被氧化
    保护酚羟基，使之不被氧化
    ．
    （4）请设计合理方案从 （用反应流程图表示，并注明反应条件）．
    例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH
    浓硫酸
    170℃
    CH2=CH2
    高温、高压
    催化剂

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2010?漳州二模）[化学---有机化学基础]
    香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯，其结构简式为．
    （1）下列关于芳香内酯的叙述正确的是
    BC
    BC
    ．
    A．分子式为C9H8O2           B．可发生加聚反应
    C．能与溴水发生反应          D．1mol芳香内酯最多能和5mol氢气发生加成反应
    （2）写出芳香内酯在酸性条件下水解的化学方程式：
    ．
    （3）芳香内酯经下列步骤可转变为水杨酸等物质：

    提示：CH3CH=CHCH2CH3
    ①KMnO4、OH-
    		②H30+
    CH3COOH+CH3CH2COOH
    请回答下列问题：
    ①指出D→F的反应类型为
    取代反应
    取代反应
    ．
    ②请写出反应C→E的化学方程式：
    ．
    ③在一定条件下阿司匹林（      ）可由水杨酸制得．下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是
    a
    a
    ．
    a．三氯化铁溶液    b．碳酸氢钠溶液      c．石蕊试液      d．氢氧化钠溶液
    ④水杨酸的同分异构体中含有酚羟基且属于酯类的共有3种，写出其中一种同分异构体的结构简式
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

    请完成下列问题：

    (1)写出化合物C的结构简式___________________。

    (2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。

    (3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_______________。

    (4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示 ，并注明反应条件)。

    例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

    ______________________________________________________________________

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

    提示：

    请完成下列问题：

    (1)写出化合物C的结构简式____________。

    (2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。

    (3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_________________________。

    (4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。

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