Question

【题目】氯吡格雷(clopidogrel，1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据不同原料，该药物合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下图所示:

（1）分子A中非含氧官能团的名称为__________。

（2）X的结构简式为__________。

（3）分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式__________。

（4）D-E的反应类型是__________。

（5）A的所有同分异构体(不包括A)中，同于芳香族化合物的有__种。

（6）已知: ，则由甲醇和乙醇为原料制备化合物涉及的反应类型有_________ (填编号)，写出制备化合物最后一步反应的化学方程式_________。

①加成反应 ②消去反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应

Answer 1

【答案】 氯原子 取代反应 3 ①②③④ HOCH2CH2OH+HCHO+H2O

【解析】（1）分子A（）中非含氧官能团的名称为：氯原子；（2）D与X反应生成E，根据E的结构和X的化学式可知，X的结构简式为；（3）分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，根据分析可知该反应为取代反应，反应的化学方程式为：；（4）D-E的反应，根据D、E的结构可看出除生成E以外应该还生成HBr，反应类型是取代反应；（5）芳香族化合物即含有苯环，根据A的结构可知，有位置异构和官能团异构，故符合条件的同分异构体有：共3种；（6）

逆推法；根据信息可知，要合成，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1，2-二溴乙烷在碱性条件下水解（取代反应）得到，1，2-二溴乙烷可由乙烯与溴水发生加成反应制得，甲醛可由甲烷催化氧化制得，图示如下：，最后一步还涉及消去反应，综上，涉及的反应类型有①加成反应、②消去反应、③取代反应、④氧化反应，答案选①②③④；制备化合物最后一步反应乙二醇和甲醛在浓硫酸以及加热条件下反应生成和水，反应的化学方程式为：HOCH2CH2OH+HCHO+H2O。