Question

有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：
（1）若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为

 

．
（2）若A的相对分子质量为乙酸的1.5倍，1mol A分别跟足量NaHCO₃和足量钠反应可生成1mol CO₂和1mol H₂，且2molA在浓硫酸存在下可生成1mol含六元环的化合物B，则A的结构简式为

 

，写出由A生成B的化学方程式

 

（3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为

 

．如果A分子中每个碳原子都以单键相结合，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断,烃及其衍生物的燃烧规律

分析：有机物A（含C、H、O三种元素）与乙酸无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧消耗的O₂的质量也一定，应满足最简式相同，乙酸的分子式为C₂H₄O₂，最简式为CH₂O，最简式为CH₂O的有机物有HCHO、CH₃COOH、HCOOCH₃、CH₃CH（OH）COOH、以及C₆H₁₂O₆（葡萄糖）等，结合对应物质的性质解答该题．

解答： 解：（1）若A与乙酸相对分子质量相等，则A的分子量为60，分子中H原子数目为4，既能发生银镜反应又能发生酯化反应，含有羟基-OH、醛基-CHO．分子中氧原子数目不能超过2，若有3个氧原子，分子量超过60，故含有2个氧原子，所以碳原子数为

60-32-4

12

=2，所以分子式为C₂H₄O₂，所以符合条件的结构简式为：HOCH₂CHO，
故答案为：HOCH₂CHO；
（2）CH₃CH（OH）COOH的相对分子质量为乙酸的1.5倍，1mol A分别跟足量NaHCO₃和足量钠反应可生成1mol CO₂和1mol H₂，且2molA在浓硫酸在下可生成1mol含六元环的化合物B，A生成B的化学方程式为2CH₃CH（OH）COOH→+2H₂O，
故答案为：CH₃CH（OH）COOH；2CH₃CH（OH）COOH→+2H₂O；
（3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则分子中氧原子最大数目=

200×(1-86.67%)

16

=1.6，故分子中含有1个O原子，故该有机物的相对分子质量=

16

1-86.67%

=120，故分子中N（H）=

120× 1 15

1

=8，故N（C）=

120-16-8

12

=8，故该有机物分子式为C₈H₈O，
A能与金属钠反应产生氢气，含有-OH，A分子每个碳原子都达到饱和，含有环状，则A的结构简式为，故答案为：C₈H₈O；．

点评：本题考查有机物的推断，侧重于有机物结构式的确定与性质，难度中等，判断与乙酸无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧消耗的O₂的质量也一定，是关键，再结合对应物质的结构和性质解答．