Question

卡巴拉丁是一种重要的药物，用于治疗轻、中度阿尔茨海默型痴呆症．以下是卡巴拉丁的合成路线：

请回答下列问题：
（1）由B生成C的反应类型为

 

，D的结构简式为

 

．
（2）实现E→卡巴拉丁的转化中，加入化合物X（C₄H₈NOCl）的结构简式为

 

．
（3）写出符合下列条件的A的任意一种同分异构体的结构简式

 

．
①能发生银镜反应；②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应；③含有四种不同化学环境的氢．
（4）写出由氯甲基苯（）和丙酮（）制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．
成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

H₂C═CH₂

Br2

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据B、C的结构简式分析由B生成C的反应类型；由C、E的结构简式推导D的结构简式；
（2）根据卡巴拉丁的结构简式分析E→卡巴拉丁的转化是E中羟基上的氢被X取代的反应，据此书写X（C₄H₈NOCl）的结构简式；
（3）根据①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚酯；③含有四种不同化学环境的氢，说明对称性较好，据此书写；
（4）采用逆推法，要得到，即要得到和，则根据先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，据此合成．

解答： 解：（1）由B、C的结构简式得B中的羟基被氯原子取代生成C；由C、E的结构简式，则D到E为HBr中的氢取代D中甲氧基中的甲基，所以D的结构简式为，故答案为：取代反应；；
（2）根据卡巴拉丁的结构简式得出E→卡巴拉丁的转化是E中羟基上的氢被X取代的反应，所以X（C₄H₈NOCl）的结构简式为：，
故答案为：；
（3）因为①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚酯，又根据A中只有2个氧原子，所以一定是甲酸酚酯，③含有四种不同化学环境的氢，说明对称性较好；所以符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（4）采用逆推法，要得到，即要得到和，则根据先水解取代后氧化合成，加成合成CH₃CH（OH）CH₃，所以合成流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断合成，难度中等，根据有机物的结构及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．