Question

【题目】薄荷油中含有少量的a-非兰烃可以通过下列过程制得聚丙烯酸甲酯(H)：

+RˊCOOH

+CO2

（1）写出a-非兰烃的结构简式___________。写出C—M的反应类型___________。

（2）下面是对于A、B、C、D的性质描述，其中正确的是___________（填标号）。

a．lmol A 可与2molNaHCO3反应放出2molCO2

b．lmolB可与2molH2发生加成反应

c．C可以发生缩聚反应

d．检验D的卤素原子种类可与NaOH水溶液共热后再加AgNO3溶液

（3）N的同分异构体中能同时满足下列两个条件的共有___________种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为4∶3∶2∶1的是___________（写结构简式）。

①含有一个六元环

②六元环上只有两个取代基，且环上每个碳原子最多只能有一个取代基

（4）E在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水树脂，写出生成该树脂反应的

化学方程式___________。

（5）写出F→G反应的化学方程式___________。

（6）BrCH2CH2CH2OH和甲醇也可以用来合成聚丙烯酸甲酯（H），写出合成路线___________（无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）。

Answer 1

【答案】 酯化反应(或取代反应) ac 9

【解析】（1）a-非兰烃经酸性高锰酸钾氧化后生成A和B，与氢气加成生成N，根据A和N的结构简式可判断a-非兰烃的结构简式应该是。因此根据已知信息可知B的结构简式为CH3COCOOH，B与氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为CH3CHOHCOOH。C含有羟基和羧基，2分子C分子发生酯化反应生成环酯M。（2）C和溴化氢发生取代反应生成D，则D的结构简式为CH3CHBrCOOH。a．A分子中含有2个羧基，lmol A 可与2molNaHCO3反应放出2molCO2，a正确；b．羰基能与氢气加成，lmolB可与1molH2发生加成反应，b错误；c．C分子中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应，c正确；d．检验D的卤素原子种类可与NaOH水溶液共热后，先加入稀硝酸酸化，然后再加AgNO3溶液，d错误，答案选ac；（3）①含有一个六元环；②六元环上只有两个取代基，且环上每个碳原子最多只能有一个取代基，如果其中一个是甲基，则另一个是正丙基或异丙基，也可以是2个乙基，且均有邻间对三种，合计是9种。其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为4∶3∶2∶1的是。（4）D生成E是溴原子的消去反应，则E的结构简式为CH2=CHCOONa，E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为。（5）F→G反应是羧基和甲醇的酯化反应，反应的化学方程式为。（6）根据已知信息、物质所含官能团的性质以及逆推法可知以BrCH2CH2CH2OH和甲醇合成聚丙烯酸甲酯（H）的合成路线图。