Question

有机物K是制备液晶材料的重要中间体，其合成途径如下：

已知：一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
请回答下列问题：
（1）A的核磁共振氢谱有2种峰，则A的结构简式为

 

．
（2）写出K中存在的官能团的名称

 

．
（3）反应Ⅳ在（1）条件下的离子方程式为

 

．
（4）反应Ⅰ→Ⅴ中属于氧化反应的有

 

．
（5）根据反应Ⅱ的信息完成以下反应方程式：

 

+H₃C-CH═CH₂

(1)B2H4

(2)H2O/OH-

 

（6）反应Ⅲ需试剂与条件是：

 

．
（7）已知X为E的同分异构体，X与硬酯酸甘油脂具有相同的官能团，还能发生银镜反应．写出所有满足条件的X的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的核磁共振氢谱有2种峰，在浓硫酸、加热条件下得到CH₂=C（CH₃）₂，则A为（CH₃）₃COH，对比B、C的结构可知，B到C的整个过程为碳碳双键与水发生的加成反应，由K的结构结合转化关系，可知E为（CH₃）₂CHCOOH，H为，逆推可知，D为（CH₃）₂CHCHO，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，G为，据此解答．

解答： 解：A的核磁共振氢谱有2种峰，在浓硫酸、加热条件下得到CH₂=C（CH₃）₂，则A为（CH₃）₃COH，对比B、C的结构可知，B到C的整个过程为碳碳双键与水发生的加成反应，由K的结构结合转化关系，可知E为（CH₃）₂CHCOOH，H为，逆推可知，D为（CH₃）₂CHCHO，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，G为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为（CH₃）₃COH，故答案为：（CH₃）₃COH；
（2）由K的结构可知，存在的官能团有：酯基、醛基，故答案为：酯基、醛基；
（3）反应Ⅳ在（1）条件下的离子方程式为（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+OH^-

△

（CH₃）₂CHCOO^-+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+OH^-

△

（CH₃）₂CHCOO^-+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）反应Ⅰ→Ⅴ中，反应Ⅰ属于消去反应，反应Ⅱ属于加成反应，反应Ⅲ、Ⅳ属于氧化反应，反应Ⅴ属于取代反应，故属于氧化反应的有Ⅲ、Ⅳ，
故答案为：Ⅲ、Ⅳ；
（5）比B、C的结构可知，反应Ⅱ的整个过程为碳碳双键与水发生的加成反应，氢原子连接在含氢较少的碳原子上，反应方程式：H₂O+H₃C-CH═CH₂

(1)B2H4

(2)H2O/OH-

CH₃CH₂CH₂OH，
故答案为：H₂O；CH₃CH₂CH₂OH；
（6）反应Ⅲ是醇氧化生成醛，需试剂与条件是：O₂、催化剂（Cu或Ag）及加热，故答案为：O₂、催化剂（Cu或Ag）及加热；
（7）E为（CH₃）₂CHCOOH，已知X为E的同分异构体，X与硬酯酸甘油脂具有相同的官能团，还能发生银镜反应，则X为甲酸形成的酯，所有满足条件的X的结构简式：HCOOCH₂CH₂CH₃和HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃和HCOOCH（CH₃）₂．

点评：本题考查有机物推断与合成，注意根据有机物的根据进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．